4-(4-Isopropyl-phenyl)-3H-thiazol-2-one | 127740-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(4-Isopropyl-phenyl)-3H-thiazol-2-one
• 英文别名: 4-[4-(Propan-2-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2(3H)-one；4-(4-propan-2-ylphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 127740-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: IFEDJZYBRHHTDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰-15-冠-5 、 4-(4-Isopropyl-phenyl)-3H-thiazol-2-one 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到5-[[2-oxo-4-(4-propan-2-ylphenyl)-3H-1,3-thiazol-5-yl]-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)methyl]-4-(4-propan-2-ylphenyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Teller, Joachim; Holdt, Hans-Juergen; Dehne, Heinz, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 12, p. 446 - 447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Isopropyl-α-thiocyanato-acetophenon 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(4-Isopropyl-phenyl)-3H-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/

  摘要：

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与Hammett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。

  DOI：

  10.1039/b106322g

文献信息

• TELLER, JOACHIM;DEHNE, HEINZ
  作者：TELLER, JOACHIM、DEHNE, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• A correlative IR, MS, 1H, 13C and 15N NMR and theoretical study of 4-arylthiazol-2(3H)-onesElectronic supplementary information (ESI) available: NMR data, including graphs; Cartesian coordinates for 3a and 4. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b106322g/
  作者：Kalevi Pihlaja、Vladimir Ovcharenko、Erkki Kolehmainen、Katri Laihia、Walter M. F. Fabian、Heinz Dehne、Alexander Perjéssy、Marion Kleist、Joachim Teller、Zora Šusteková

  DOI：10.1039/b106322g

  日期：2002.1.23

  Sixteen 4-arylthiazol-2(3H)-ones (3) were synthesised by cyclisation of α-thiocyanatoacetophenones (1) in acid solution. They appear to prefer greatly the oxo tautomeric forms. In CCl4 solution an equilibrium between the free CO bond and a “dimeric” hydrogen-bonded form exists in which the latter predominates. Several IR and NMR (1H, 13C and 15N) spectral properties are shown to correlate with Hammett σ-values and/or atomic Mulliken charges and bond orders, the latter being estimated by PM3 or AM1 semiempirical methods. The electron-impact mass spectra were also recorded and the fragmentation mechanisms interpreted in terms of the energetics of the ionic species. In addition, the geometric and electronic properties of 4-phenylthiazol-2(3H)-one (3a) and the related benzothiazol-2(3H)-one (4) based on ab initio HF/6-31 G* calculations are compared with each other.

  通过在酸性溶液中环化α-硫氰基苯乙酮（1），合成了16种4-芳基噻唑-2(3H)-酮（3）。它们似乎更倾向于氧代互变异构形式。在CCl4溶液中，自由羰基键与“二聚”氢键形式之间存在平衡，其中后者占优势。有几种红外和核磁共振（1H、13C和15N）光谱特性与Hammett σ值和/或原子Mulliken电荷及键级相关联，后者通过PM3或AM1半经验方法估算。还记录了电子冲击质谱，并根据离子物种的能量学解释了裂解机制。此外，基于从头算HF/6-31G*计算，比较了4-苯基噻唑-2(3H)-酮（3a）及相关苯并噻唑-2(3H)-酮（4）的几何和电子性质。
• Teller, Joachim; Holdt, Hans-Juergen; Dehne, Heinz, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 12, p. 446 - 447
  作者：Teller, Joachim、Holdt, Hans-Juergen、Dehne, Heinz

  DOI：——

  日期：——