[4R,6S,7S,8R]-7,9-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-nonanoic acid methyl ester | 440103-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [4R,6S,7S,8R]-7,9-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-nonanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,6S,7S,8R)-7,9-dihydroxy-4,6,8-trimethylnonanoate
• CAS: 440103-95-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: FIIYBRIFYSEKGB-XZUYRWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4R,6S,7S,8R]-7,9-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-nonanoic acid methyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzoic acid 3-hydroxy-1-[5'-(1-hydroxy-ethyl)-2,5'-dimethyl-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl-methyl]-20-methoxycarbonyl-2,4,8,10,14,16,18-heptamethyl-11,13-dioxo-eicos-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  [2R,3R,4R,5R,6R]-2,4,6-trimethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-heptane-1,7-diol 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 4 Angstroem molecular sievs 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 [4R,6S,7S,8R]-7,9-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f

文献信息

• Total Synthesis of Ionomycin Using Ring-Opening Strategies
  作者：Mark Lautens、John T. Colucci、Sheldon Hiebert、Nicholas D. Smith、Giliane Bouchain

  DOI：10.1021/ol025872f

  日期：2002.5.1

  [structure: see text] The total synthesis of the polyether antibiotic ionomycin, a calcium ionophore, is described. The synthesis demonstrates the utility of ring-opening methodologies as applied to the synthesis of polypropionate and deoxypolypropionate subunits, which are found in two of the four fragments in the synthesis.

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。