6-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol | 244124-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol
• 英文别名: 4-t-Butyl-5-(4-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)benzo[d]-oxazol-6-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran；6-(4-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-furan-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-4-ol
• CAS: 244124-51-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: JYSUPLTWHBWZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以93.2%的产率得到6-(5-tert-Butyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Base-induced chemiluminescence of 5- tert -butyl-1-(4-hydroxybenz[ d ]oxazol-6-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptanes: chemiluminescence–chemiexcitation profile in aqueous medium

  摘要：

  Bicyclic dioxetanes bearing a 2-aryl-4-hydroxybenz[d]oxazol-6-yl moiety (3a-3c) and their 2-alkyl-analogs (3d, 3e) were synthesized. All these dioxetanes (3a-3e) afforded light with high efficiency on treatment with tetrabutylammonium fluoride in acetonitrile. In the NaOH-H2O system, chemiluminescence efficiency (Phi (CIEEL)) for alkyl-analogs (3d, 3e) decreased markedly, while Phi (CIEEL) for 3a-3c was still considerably high. Fluorescence study revealed that the marked decrease of (Phi (CIEEL)) for alkyl-analogs would be attributed to a synergetic effect of decreased chemiexcitation yield and fluorescence yield of the emitter in NaOH-H2O system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01947-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(三甲氧基甲基)苯 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Base-induced chemiluminescence of 5- tert -butyl-1-(4-hydroxybenz[ d ]oxazol-6-yl)-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptanes: chemiluminescence–chemiexcitation profile in aqueous medium

  摘要：

  Bicyclic dioxetanes bearing a 2-aryl-4-hydroxybenz[d]oxazol-6-yl moiety (3a-3c) and their 2-alkyl-analogs (3d, 3e) were synthesized. All these dioxetanes (3a-3e) afforded light with high efficiency on treatment with tetrabutylammonium fluoride in acetonitrile. In the NaOH-H2O system, chemiluminescence efficiency (Phi (CIEEL)) for alkyl-analogs (3d, 3e) decreased markedly, while Phi (CIEEL) for 3a-3c was still considerably high. Fluorescence study revealed that the marked decrease of (Phi (CIEEL)) for alkyl-analogs would be attributed to a synergetic effect of decreased chemiexcitation yield and fluorescence yield of the emitter in NaOH-H2O system. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01947-5
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-咪唑烷酮 、 5-(4-amino-3,5-dihydroxyphenyl)-4-t-butyl-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran 、 氯化钠 在 氮 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate anhydride 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 6-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol 作用下， 反应 1.0h， 以to obtain 155 mg of 4-t-butyl-5-(4-hydroxy-2-(p-methoxyphenyl)benzo[d]-oxazol-6-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran (Compound [67]) as a colorless granular micro-crystal的产率得到6-(3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-phenyl)-benzooxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-dioxetane derivative

  摘要：

  本发明的目的是提供一种化合物，不仅易于处理、热稳定且发射效率高，而且即使在质子溶剂中没有共存增强剂，也能显示高的发射效率。本发明涉及一种通式（I）的1,2-二氧杂环庚烷衍生物。其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地表示氢、烷基或芳基；R2和R3的一对和R4和R5的一对可以分别结合形成环烷基。

  公开号：

  US06218135B1

文献信息

• US6218135B1
  申请人：——

  公开号：US6218135B1

  公开（公告）日：2001-04-17