苯酚,4-氨基-2,6-二甲氧基- | 15834-60-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 苯酚,4-氨基-2,6-二甲氧基-
• 英文名称: 4-amino-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 15834-60-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: PSJZYGKOSQRHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  343.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酚,4-氨基-2,6-二甲氧基- 在 盐酸 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium bromide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 6,8-Dimethoxy-7-hydroxy-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Structure correction and synthesis of the naturally occurring benzothiazinone BMY 40662

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00073a057
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯酚,4-氨基-2,6-二甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估F-18标记的2、4-二氨基嘧啶型FAK靶向抑制剂作为潜在的肿瘤显像剂。

  摘要：

  作为细胞内非受体酪氨酸激酶的一种，粘着斑激酶（FAK）可以在大多数类型的肿瘤中高度表达，因此被认为是有希望的抗肿瘤靶标。在这项研究中，设计，合成并通过1 H NMR，13 C HNMR和HRMS光谱对一系列新型的以2,4-二氨基嘧啶FAK靶向的抑制剂进行了表征。这些化合物的IC 50范围为5.0-205.1 nM，显示出对FAK的优异抑制活性。两种化合物[ 18 F] Q-2和[ 18 F] Q-4的IC 50值分别为5.0 nM和21.6 nM，用18标记。F，伴随对其生物分布的评估。对于[ 18 F] Q-2，在注射后30分钟时观察到有希望的靶与非靶比，分别与肿瘤/血液，肿瘤/肌肉和肿瘤/骨骼比分别为1.17、2.99和2.19相关。结果表明[ 18 F] Q-2是用于肿瘤诊断的潜在PET示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127452

文献信息

• Tricyclic isoxazoles are novel inhibitors of the multidrug resistance protein (MRP1)
  作者：Bryan H. Norman、Joseph M. Gruber、Sean P. Hollinshead、Joseph W. Wilson、James J. Starling、Kevin L. Law、Tracy D. Self、Linda B. Tabas、Daniel C. Williams、Donald C. Paul、Margaret M. Wagner、Anne H. Dantzig

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00051-3

  日期：2002.3

  MRP1-mediated LTC(4) uptake into membrane vesicles prepared from the MRP1-overexpressing HeLa-T5 cells (EC(50)=1.8 microM). LY 402913 also shows selectivity ( approximately 22-fold) against the related transporter, P-glycoprotein, in HL60/Adr and HL60/Vinc cells. Finally, when dosed in combination with the oncolytic MRP1 substrate vincristine, LY 402913 delays the growth of MRP1-overexpressing tumors in

  从筛选中鉴定出三环异恶唑为一类新型的选择性多药耐药蛋白（MRP1）抑制剂。从筛选线索来看，SAR的努力导致制备了LY 402913（9h），该化合物抑制Hela-T5细胞（EC（50）= 0.90 microM）中的MRP1并逆转对阿霉素等MRP1底物的耐药性，同时显示没有固有的细胞毒性。此外，LY 402913抑制从过表达MRP1的HeLa-T5细胞（EC（50）= 1.8 microM）制备的膜囊泡中吸收ATP依赖的MRP1介导的LTC（4）。LY 402913还显示了在HL60 / Adr和HL60 / Vinc细胞中对相关转运蛋白P糖蛋白的选择性（约22倍）。最后，当与溶瘤性MRP1底物长春新碱联合给药时，LY 402913会延迟体内过表达MRP1的肿瘤的生长。
• [EN] 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIC ACIDS AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] ACIDES 5-CARBOXAMIDE-2-THIOBARBITURIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：FONDAZIONE ST ITALIANO TECNOLOGIA

  公开号：WO2018167187A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The invention relates to a class of 5-carboxamide-2-thiobarbituric acid derivatives which inhibits human type II topoisomerase (topoII) enzyme and to use thereof as medicaments especially for blocking the proliferation of cancer cells and treating cancer. The invention also provides a method for the manufacture of the 5-carboxamide-2-thiobarbituric acid derivatives.

  这项发明涉及一类抑制人类II型拓扑异构酶（topoII）酶的5-羧酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物，并将其用作药物，特别用于阻断癌细胞的增殖和治疗癌症。该发明还提供了一种制备5-羧酰胺-2-硫代巴比妥酸衍生物的方法。
• SUBSTITUTED 6-ANILINOPURINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKININ OXIDASE/DEHYDROGENASE AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：Spichal Lukas

  公开号：US20100190806A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to substituted 6-anilinopurine derivatives of the general formula I, wherein R denotes one to five substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxyl, amino, alkyloxy and alkyl group, and R2 denotes amino, halogen, nitro, thio, alkylthio or alkyl group for use as inhibitors of cytokinin oxidase/dehydrogenase. The invention also relates to the compositions containing these derivatives.

  该发明涉及一般式I的取代6-苯胺嘧啶衍生物，其中R表示从氢、卤素、羟基、氨基、烷氧基和烷基组成的群体中独立选择的一个至五个取代基，R2表示氨基、卤素、硝基、硫代基、烷硫基或烷基，用作细胞分裂素氧化酶/脱氢酶的抑制剂。该发明还涉及含有这些衍生物的组合物。
• 一类靶向FAK的化合物和其标记物、及它们的 制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN111233834B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供一类靶向FAK的化合物，其结构如下式(I)所示，其中，R1为‑F、‑Cl、‑Br、‑CH3或‑O ；R2、R3、R5分别为甲氧基或‑H；R4为或R6为‑H、‑CH2CH2OH或‑CH2CH2F。本发明还提供一类放射性标记的所述靶向FAK的化合物。本发明所述的化合物具有优异的体外FAK激酶活性抑制效果；其放射性标记物在荷S180肿瘤小鼠体内具有理想的生物分布。本发明还提供所述化合物及其放射性标记物的制备方法和在制备肿瘤药物中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2021141984A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) : including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of, for example, hypercholesterolemia.

  本发明涉及式(I)的化合物：包括其任何立体异构体形式或其药学上可接受的盐，用于治疗例如高胆固醇血症等疾病。