1-((1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-2-en-1-one | 184591-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-propenone；1-[(1R,2R,3S,4S)-3-methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 184591-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: OCCMHOARHYQOPY-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-2-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6-methyl-5-vinyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶内酰胺A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803593
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-((1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)propan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到1-((1R,2R,3S,4S)-3-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶内酰胺A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803593

文献信息

• Acceleration of Enantioselective Cycloadditions Catalyzed by Second-Generation Chiral Oxazaborolidinium Triflimidates by Biscoordinating Lewis Acids
  作者：Barla Thirupathi、Simon Breitler、Karla Mahender Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b08018

  日期：2016.8.31

  oxazaborolidines by the strong acid triflimide (Tf2NH) in CH2Cl2 solution leads to highly active chiral Lewis acids that are very effective catalysts for (4 + 2) cycloaddition. We report herein that this catalytic activity can be further enhanced by the use of Tf2NH in combination with the biscoordinating Lewis acid TiCl4 or SnCl4 as a coactivator. The effective increase in acidity of an exceedingly strong

  在 CH2Cl2 溶液中，强酸三氟甲磺酸 (Tf2NH) 对第二代氟化恶唑硼烷的活化产生高活性的手性路易斯酸，它是 (4+2) 环加成的非常有效的催化剂。我们在此报告说，通过将 Tf2NH 与双配位路易斯酸 TiCl4 或 SnCl4 作为共活化剂一起使用，可以进一步增强这种催化活性。与单配位盐相比，即使强路易斯酸 AlBr3 和 BBr3 在 CH2Cl2 或 CH2Cl2/甲苯中，超强质子酸的酸度对双配位 TiCl4 和 SnCl4 的有效增加也更大。Tf2NH 有效酸度的增加可以从稳定的 Tf2N(-) 和 TiCl4 的环状阴离子复合物的角度来理解，这意味着比这里描述的更广泛的用途。
• Total Synthesis of Aburatubolactam A
  作者：James A. Henderson、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1002/anie.200803593

  日期：2008.10.20