5-Chloro-10-ethyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione | 80885-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-10-ethyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 5-Chloro-10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 80885-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: PMOVZKJOBCWWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-10-ethyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione 、 2-苯乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到10-Ethyl-3-methyl-5-phenethylamino-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成5-氨基-5-脱氮黄素衍生物

  摘要：

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成了5-氨基-5-脱氮黄素衍生物。其中一些显示出对诸如L1210或KB细胞等肿瘤细胞的潜在活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290414
• 作为产物：
  描述：

  10-ethyl-3-methylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(3H,10H)-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Chloro-10-ethyl-3-methyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成5-氨基-5-脱氮黄素衍生物

  摘要：

  通过5-脱氮黄素与胺的直接偶联新合成了5-氨基-5-脱氮黄素衍生物。其中一些显示出对诸如L1210或KB细胞等肿瘤细胞的潜在活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290414

文献信息

• The reaction of<i>N,N</i>-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with 6-<i>N</i>-arylaminouracils. A new and convenient “one pot” synthesis of l,3-dimethyl-5- dimethylaminopyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-2,4-diones, 1,3-dimethyl-5-chloropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-2,4-diones and 3-methyl-10-alkyl-5-chloropyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline-(3<i>H</i>,10<i>H</i>)-2,4-diones (3-methyl-10-alkyl-5-chloro-5-deazaflavins)
  作者：Bruno Kokel

  DOI：10.1002/jhet.5570310427

  日期：1994.7

  The 1,1,1-tricondensation of N,N-dimethyldichloromethyleniminium chloride (phosgeniminium chloride) with various 1,3-dimethyl-6-N-arylaminouracils and 3-methyl-6-N-(alkylaryl)aminouracils, which gives only 5-dimethylaminopyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones when performed in the presence of triethylamine, affords also the corresponding 5-chloropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones, including 3-methyl

  N，N-二甲基二氯甲基氯化亚铵（光气氯化亚胺）与各种1,3-二甲基-6- N-芳基氨基尿嘧啶和3-甲基-6- N-（烷基芳基）氨基尿嘧啶的1,1,1-三缩合反应当在三乙胺存在下进行时，-二甲基氨基嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮也可提供相应的5-氯嘧啶基[4,5- b]在没有碱存在的情况下，在适当的溶剂和温度反应条件下进行的]喹啉-2,4-二酮，包括3-甲基-10-烷基-5-氯-5-脱氮黄素。关于转化的选择性，已经发现这些反应条件特别取决于起始芳基氨基尿嘧啶取代基的性质和位置。
• Reactivity of 4a,5-epoxy-5-deazaflavins
  作者：Fumio Yoneda、Yoshiharu Sakuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82042-6

  日期：1981.1