7-chloro-1-ethyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 637328-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-ethyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-1-ethyl-6-(18F)fluoranyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 637328-08-6
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₃
• 分子量: 268.661
• InChiKey: WNNSMMJBBOPPOT-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 7-chloro-1-ethyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 硼酸三甲酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 [18F]norfloxacin
  参考文献：
  名称：

  A general method for the fluorine-18 labelling of fluoroquinolone antibiotics

  摘要：

  氟喹诺酮类是一类具有广谱抗菌活性的重要抗生素。用氟-18标记氟喹诺酮对于使用正电子发射断层成像技术进行药代动力学测量和在人体中可视化细菌感染具有重要意义。目前已开发出一种两步放射合成途径来制备氟-18标记的环丙沙星（1-环丙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-喹啉-3-羧酸）。在本工作中，这种方法被应用于制备结构相关的化合物[18F]诺氟沙星（1-乙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-喹啉-3-羧酸）和[18F]培氟沙星（1-乙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-喹啉-3-羧酸）。放射合成的第一步包括在7-氯取代的前体分子上进行18F替换19F的反应，随后与哌嗪或1-甲基哌嗪进行偶联反应。从51-58 GBq的[18F]氟化物开始，1.9-2.0 GBq的[18F]诺氟沙星或[18F]培氟沙星可以在130分钟的合成时间内制备完成，并且可以直接用于静脉注射（总体放射化学产率为3.5-3.8%）。此外，还尝试制备[18F]左氧氟沙星（（-）-（S）-9-[18F]氟-2,3-二氢-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸），但未能制备出实际需要的量。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.710
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-1-乙基-6-氟-4-氧氢喹啉-3-羧酸 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-chloro-1-ethyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A general method for the fluorine-18 labelling of fluoroquinolone antibiotics

  摘要：

  氟喹诺酮类是一类具有广谱抗菌活性的重要抗生素。用氟-18标记氟喹诺酮对于使用正电子发射断层成像技术进行药代动力学测量和在人体中可视化细菌感染具有重要意义。目前已开发出一种两步放射合成途径来制备氟-18标记的环丙沙星（1-环丙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-喹啉-3-羧酸）。在本工作中，这种方法被应用于制备结构相关的化合物[18F]诺氟沙星（1-乙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-喹啉-3-羧酸）和[18F]培氟沙星（1-乙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-喹啉-3-羧酸）。放射合成的第一步包括在7-氯取代的前体分子上进行18F替换19F的反应，随后与哌嗪或1-甲基哌嗪进行偶联反应。从51-58 GBq的[18F]氟化物开始，1.9-2.0 GBq的[18F]诺氟沙星或[18F]培氟沙星可以在130分钟的合成时间内制备完成，并且可以直接用于静脉注射（总体放射化学产率为3.5-3.8%）。此外，还尝试制备[18F]左氧氟沙星（（-）-（S）-9-[18F]氟-2,3-二氢-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸），但未能制备出实际需要的量。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.710

文献信息

• Langer, O.; Mitterhauser, M.; Brunner, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S96 - S96
  作者：Langer, O.、Mitterhauser, M.、Brunner, M.、Zeitlinger, M.、Wadsak, W.、Mueller, U.、Kletter, K.、Mueller, M.

  DOI：——

  日期：——
• A general method for the fluorine-18 labelling of fluoroquinolone antibiotics
  作者：Oliver Langer、Markus Mitterhauser、Wolfgang Wadsak、Martin Brunner、Ulrich Müller、Kurt Kletter、Markus Müller

  DOI：10.1002/jlcr.710

  日期：2003.7

  Fluoroquinolones are an important class of antibiotic agents with a broad spectrum of antibacterial activity. Labelling of fluoroquinolones with fluorine-18 is of interest for the performance of pharmacokinetic measurements and the visualization of bacterial infections in humans with positron emission tomography. A two-step radiosynthetic pathway to prepare fluorine-18-labelled ciprofloxacin (1-cyclopropyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid) has previously been developed. In the present work this approach was applied to the preparation of the structurally related compounds [18F]norfloxacin (1-ethyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-quinoline-3-carboxylic acid) and [18F]pefloxacin (1-ethyl-6-[18F]fluoro-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid). The first step of the radiosynthesis consisted of a 18F for 19F exchange reaction on a 7-chloro-substituted precursor molecule, followed by coupling reactions with the amines piperazine or 1-methylpiperazine. Starting from 51–58 GBq of [18F]fluoride 1.9–2.0 GBq of [18F]norfloxacin or [18F]pefloxacin, ready for intravenous injection, could be obtained in a synthesis time of 130 min (3.5–3.8% overall radiochemical yield). Moreover, the preparation of [18F]levofloxacin ((-)-(S)-9-[18F]fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid) was attempted but failed to afford the desired product in practical amounts. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  氟喹诺酮类是一类具有广谱抗菌活性的重要抗生素。用氟-18标记氟喹诺酮对于使用正电子发射断层成像技术进行药代动力学测量和在人体中可视化细菌感染具有重要意义。目前已开发出一种两步放射合成途径来制备氟-18标记的环丙沙星（1-环丙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-喹啉-3-羧酸）。在本工作中，这种方法被应用于制备结构相关的化合物[18F]诺氟沙星（1-乙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-4-氧-7-（1-哌嗪基）-喹啉-3-羧酸）和[18F]培氟沙星（1-乙基-6-[18F]氟-1,4-二氢-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-4-氧-喹啉-3-羧酸）。放射合成的第一步包括在7-氯取代的前体分子上进行18F替换19F的反应，随后与哌嗪或1-甲基哌嗪进行偶联反应。从51-58 GBq的[18F]氟化物开始，1.9-2.0 GBq的[18F]诺氟沙星或[18F]培氟沙星可以在130分钟的合成时间内制备完成，并且可以直接用于静脉注射（总体放射化学产率为3.5-3.8%）。此外，还尝试制备[18F]左氧氟沙星（（-）-（S）-9-[18F]氟-2,3-二氢-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并恶嗪-6-羧酸），但未能制备出实际需要的量。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.