6-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline | 908828-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 6-Methylbenzimidazolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 908828-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: MWJNCARPMWGPBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolin-6-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-唑的烷基侧链与二氧化硅负载的单膦-铱催化剂的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化

  摘要：

  1,3-唑烷基侧链与双(频哪醇)二硼的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化反应被二氧化硅负载的单膦-铱催化剂有效催化。硼酸化发生在相对温和的条件下（2 mol% Ir，50-90 °C），得到相应的伯和仲烷基硼酸酯。该系统适用于多种 1,3-（苯并）唑，如噻唑、恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561599
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-methylbenzimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel Strategy for Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-a]quinolines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed through a cascade reaction involving sequential aromatic nucleophilic substitution and intramolecular Knoevenagel condensation reactions. This method is applicable for the synthesis of a wide range of benzimidazo[1,2-a]quinoline derivatives from readily available 2-fluoroarylaldehyde and benzimidazole substrates.

  DOI：

  10.1021/ol4017723

文献信息

• Novel Strategy for Synthesis of Substituted Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Jun-ya Kato、Yutaro Ito、Ryosuke Ijuin、Hiroshi Aoyama、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1021/ol4017723

  日期：2013.7.19

  An efficient method for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed through a cascade reaction involving sequential aromatic nucleophilic substitution and intramolecular Knoevenagel condensation reactions. This method is applicable for the synthesis of a wide range of benzimidazo[1,2-a]quinoline derivatives from readily available 2-fluoroarylaldehyde and benzimidazole substrates.
• Site-Selective and Stereoselective C(sp3)–H Borylation of Alkyl Side Chains of 1,3-Azoles with a Silica-Supported Monophosphine-Iridium Catalyst
  作者：Masaya Sawamura、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai

  DOI：10.1055/s-0035-1561599

  日期：——

  Site-selective and stereoselective C(sp3)–H borylation of alkyl side chains of 1,3-azoles with bis(pinacolato)diboron was effectively catalyzed by a silica-supported monophosphine-iridium catalyst. The borylation occurred under relatively mild conditions (2 mol% Ir, 50–90 °C), affording the corresponding primary and secondary alkylboronates. This system was applicable to a variety of 1,3-(benzo)azoles

  1,3-唑烷基侧链与双(频哪醇)二硼的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化反应被二氧化硅负载的单膦-铱催化剂有效催化。硼酸化发生在相对温和的条件下（2 mol% Ir，50-90 °C），得到相应的伯和仲烷基硼酸酯。该系统适用于多种 1,3-（苯并）唑，如噻唑、恶唑和咪唑。