[EN] RING-FUSED LACTAM DERIVATIVES WITH DIEXOMETHYLENE GROUPS AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME À NOYAU FUSIONNÉ AVEC DES GROUPES DIEXOMÉTHYLÈNE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS
申请人:KOREA INST SCI & TECH
公开号:WO2007136197A1
公开(公告)日:2007-11-29
[EN] The present invention relates to ring-fused lactam derivatives with diexomethylene groups and a method of their preparation thereof, more particularly to a novel ring-fused lactam derivatives with diexomethylene groups which is prepared by intramolecular acyliminium cyclization of a hydroxylactam having a trimethylsilylmethyl-allene group in the presence of a Lewis acid and is useful as an intermediate for synthesis of other polycyclic compounds by the Diels-Alder reaction, and a method of their preparation thereof. [FR] L'invention concerne des dérivés de lactame à noyau fusionné avec des groupes diexométhylène et un procédé de préparation associé. Plus précisément, l'invention concerne de nouveaux dérivés de lactame à noyau fusionné avec des groupes diexométhylène que l'on prépare par cyclisation d'acyliminium intramoléculaire d'un hydroxylactame ayant un groupe triméthylsilylméthyl-allène en présence d'un acide Lewis et que l'on utilise comme intermédiaire pour la synthèse d'autres composés polycycliques par la réaction de Diels-Alder. L'invention concerne enfin un procédé permettant de les préparer.
N-Acyliminium ion cyclizations of trimethylsilylmethylallenes
作者:Sang Hee Kim、Hyung Gyu Kim、Hyunah Choo、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Bong Young Chung、Yong Seo Cho
DOI:10.1016/j.tetlet.2006.07.013
日期:2006.9
N-Acyliminium ion cyclizations were studied with allenylmethylsilanes to synthesize nitrogen heterocycles. N-Acyliminium ion cyclizations were carried out by exposure of precursors 6 and 7 to Lewis acid. The precursors 6 were converted to pyrrolizidinone derivatives 9 with an exo-allene moiety, while the precursors 7 to indolizidinone derivatives 10 with an exo-1,3-diene moiety.