(2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 187031-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 187031-84-1
• 化学式: C₄₁H₄₀O₇S
• 分子量: 676.83
• InChiKey: MXPCUNMERBVRCJ-FXWJQBGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.4h， 生成 benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-phenylmethoxycarbonyloxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Dowex H⁺ 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高效且高度立体选择性的α（1→4）糖基化

  摘要：

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02308-8

文献信息

• An efficient and highly stereoselective α(1→4) glycosylation between two d-galacturonic acid ester derivatives
  作者：Didier Magaud、Cyrille Grandjean、Alain Doutheau、Daniel Anker、Vladimir Shevchik、Nicole Cotte-Pattat、Janine Robert-Baudouy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02308-8

  日期：1997.1

  The highly stereoselective α(1→4) coupling between two d-galacturonic acid ester derivatives was accomplished in good yields, for the first time, using a phenylthioglycoside as donor. The method was designed to prepare d-galacturonic acid oligomers with methyl ester groups in definite positions.

  使用苯硫代糖苷作为供体，首次以高收率实现了两个d-半乳糖醛酸酯衍生物之间的高度立体选择性α（1→4）偶联。设计该方法以制备在特定位置具有甲酯基的d-半乳糖醛酸低聚物。