6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]-fluoren-9-one | 367506-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]-fluoren-9-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,6-dimethyl-13-oxa-10,12,14,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,11,14-heptaen-8-one
• CAS: 367506-62-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• 分子量: 268.232
• InChiKey: UYROLTIDFBEHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]-fluoren-9-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到(7,8-dimethyl-9-oxo-9H-2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]-fluoren-6-yloxy) acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one的6、7和8取代衍生物的制备

  摘要：

  描述了2-oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one 1的各种衍生物的制备。制备了一系列取代的茚满-1-酮，并用N-溴琥珀酰亚胺和二甲基亚砜氧化为相应的茚三酮衍生物。茚三酮与呋喃赞3,4-二胺的环化反应产生目标四环。在导致在目标tetracycles一种区域异构体的偏好ninhydrins取代基的Appropiate选择。这允许合成多种8-取代的杂环。在可能形成异构体的情况下，通过X射线晶体学确认了结构分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380514
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4,5-dimethylindan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one的6、7和8取代衍生物的制备

  摘要：

  描述了2-oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one 1的各种衍生物的制备。制备了一系列取代的茚满-1-酮，并用N-溴琥珀酰亚胺和二甲基亚砜氧化为相应的茚三酮衍生物。茚三酮与呋喃赞3,4-二胺的环化反应产生目标四环。在导致在目标tetracycles一种区域异构体的偏好ninhydrins取代基的Appropiate选择。这允许合成多种8-取代的杂环。在可能形成异构体的情况下，通过X射线晶体学确认了结构分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380514

文献信息

• [EN] DIAZAFLUORENONE IL-8 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'IL-8 A BASE DE DIAZAFLUORENONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001079209A2

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to diazafluorenone derivatives of Formula I which are IL-8 receptor antagonists useful as pharmaceutical agents, to pharmaceutical compositions which include these compounds and a pharmaceutically acceptable carrier, and to methods of treating a chemokine-mediated disease state in a mammal, including a human. The diazafluorenones of the present invention are useful in the treatment of chemokine-mediated diseases such as, psoriasis, cancer, asthma, Alzheimer's disease, inflammatory bowel disease, graft versus host reaction, or allograft rejections in a mammal, including a human.
• Preparation of 6-, 7-, and 8-substituted derivatives of 2-Oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[<i>b</i>]fluoren-9-one
  作者：Larry D. Bratton、Paul C. Unangst、J. Ronald Rubin、Bharat K. Trivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570380514

  日期：2001.9

  The preparation of a variety of derivatives of 2-oxa-1,3,4,10-tetraazacyclopenta[b]fluoren-9-one 1 is described. A series of substituted indan-1-ones were prepared and oxidized with N-bromosuccinimide and dimethyl sulfoxide to the corresponding ninhydrin derivatives. Cyclization of the ninhydrins with furazan-3,4-diamine yielded the target tetracycles. Appropiate choice of substituents in ninhydrins

  描述了2-oxa-1,3,4,10-四氮杂环戊[ b ]芴-9-one 1的各种衍生物的制备。制备了一系列取代的茚满-1-酮，并用N-溴琥珀酰亚胺和二甲基亚砜氧化为相应的茚三酮衍生物。茚三酮与呋喃赞3,4-二胺的环化反应产生目标四环。在导致在目标tetracycles一种区域异构体的偏好ninhydrins取代基的Appropiate选择。这允许合成多种8-取代的杂环。在可能形成异构体的情况下，通过X射线晶体学确认了结构分配。