(2-bromoethyl) 2β-hydroxyolean-12-en-28-oate | 1131502-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2-bromoethyl) 2β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: (2-Bromoethyl) 2beta-hydroxyolean-12-en-28-oate；2-bromoethyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aS,11R,12aS,14bS)-11-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1131502-10-7
• 化学式: C₃₂H₅₁BrO₃
• 分子量: 563.659
• InChiKey: NPDFIIUXQQJVMD-UMIBNUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(2-bromoethyl) 2β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧五环三萜衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  齐墩果酸（1）和熊果酸（2）的3-脱氧-2-酮衍生物5和7分别用作合成五环三萜的35个3-脱氧衍生物的前体。生物学分析了合成的化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶a（GPa）的抑制活性。在这一系列化合物中，2α-羟基urs-12-en-28-油酸（18）（IC 50 = 1.2μM）表现出最强的活性。初步讨论了3-脱氧三萜衍生物作为GP抑制剂的构效关系分析。

  DOI：

  10.1021/np9002367

文献信息

• Synthesis of 3-Deoxypentacyclic Triterpene Derivatives as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase
  作者：Pu Zhang、Jia Hao、Jun Liu、Qian Lu、Huaming Sheng、Luyong Zhang、Hongbin Sun

  DOI：10.1021/np9002367

  日期：2009.8.28

  3-deoxy-2-keto derivatives 5 and 7 of oleanolic acid (1) and ursolic acid (2), respectively, served as precursors to the synthesis of 35 3-deoxy derivatives of pentacyclic triterpenes. The synthesized compounds were biologically assayed for their inhibitory activity against rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). Among this series of compounds, 2α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid (18) (IC50 = 1.2

  齐墩果酸（1）和熊果酸（2）的3-脱氧-2-酮衍生物5和7分别用作合成五环三萜的35个3-脱氧衍生物的前体。生物学分析了合成的化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶a（GPa）的抑制活性。在这一系列化合物中，2α-羟基urs-12-en-28-油酸（18）（IC 50 = 1.2μM）表现出最强的活性。初步讨论了3-脱氧三萜衍生物作为GP抑制剂的构效关系分析。