(2S,2'R,6'R)-2-hydroxy-2-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyranyl)-1-phenylethanone | 216769-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'R,6'R)-2-hydroxy-2-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyranyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-2-yl]-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 216769-13-0
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 488.699
• InChiKey: GPENIHLDNLRKFU-VQFWCGETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,6'R)-2-hydroxy-2-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyranyl)-1-phenylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.69h， 生成 (2R,6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyloxirane 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (2S,2'R,6'R)-2-hydroxy-2-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyranyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e

文献信息

• A total synthesis of (+)-Goniodiol using an anomeric oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a806584e

  日期：——

  A new route to (+)-Goniodiol 1, a potent and selective cytotoxin, is described, using a diastereoselective oxygen-to-carbon rearrangement of an anomerically linked silyl enol ether as the key step.
• A highly enantioselective total synthesis of (+)-goniodiol
  作者：Edward W. Tate、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b602805e

  日期：——

  A high-yielding enantioselective total synthesis of the bioactive styryllactone (+)-goniodiol has been realised, starting from readily available (S)-glycidol. A key step is an oxygen-to-carbon rearrangement of a silyl enol ether linked via an anomeric centre, facilitating the rapid and diastereoselective construction of this functionalised system.

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。