7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one | 1037361-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one
• CAS: 1037361-18-4
• 化学式: C₁₉H₂₁ClF₃N₅O
• 分子量: 427.857
• InChiKey: KXWVCAHIYMQJOK-PPUGGXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/77597

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4-(3-氯苯基)环己酮\ 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.33h， 生成 7-[cis-4-aminomethyl-4-(3-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-trifluoromethyl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Bäschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20130012485A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.

  提供了化学式（I）的化合物： 其中V、W、X、Y、Z、R3、R4、R5、R6、R7和m的定义如规范中所述；以及其药学上可接受的盐和前药。这些化合物可能在治疗或预防各种与二肽基肽酶-IV（DPP-IV）有关的疾病和病况中有用。
• [EN] 1-AMINOMETHYL- L- PHENYL- CYCLOHEXANE DERIVATIVES AS DDP-IV INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVES DE 1-AMINOMÉTHYL- L- PHÉNYL- CYCLOHEXANE COMME INHIBITEURS DE DDP-IV
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008077597A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] Compounds of the formula (I) are provided: wherein V, W, X, Y, Z, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ and m are as defined in the specification; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The compounds may be useful in the treatment or prevention of various diseases and conditions in which dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) is implicated.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) : dans laquelle V, W, X, Y, Z, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ et m sont tels que définis dans la description; ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et leurs promédicaments. Les composés peuvent être utiles pour le traitement ou la prévention de diverses maladies et troubles dans lesquels la dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV) est impliquée.