ethyl 3,5-dibenzoylpyrrol-2-ylacetate | 141054-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-dibenzoylpyrrol-2-ylacetate
• 英文别名: Ethyl (3,5-dibenzoyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；ethyl 2-(3,5-dibenzoyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 141054-44-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: REZFSUNILFILJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dibenzoylpyrrol-2-ylacetate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-benzoyl-4-phenylpyrano<4,3-b>pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成中的吡咯-2,3-喹二甲烷类似物。第2.1部分1,6-二氢吡喃并[4,3 - b ]吡咯-6（1H）-one的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87212-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯-2-乙酸乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 ethyl 3,5-dibenzoylpyrrol-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成中的吡咯-2,3-喹二甲烷类似物。第2.1部分1,6-二氢吡喃并[4,3 - b ]吡咯-6（1H）-one的合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87212-4

文献信息

• The AlCL₃Catalyzed Benzoylation of Ethyl Pyrrole-2-Acetate: An Unusual 6-Substitution
  作者：Elena Alexandrou、Eleni Rekka、Vassilis J. Demopoulos

  DOI：10.1080/00397919208019277

  日期：1992.3

  In this study, synthetic methodologies have been developed which are potentially useful in preparing 4- and 5-aroylpyrrole-2-acetic acids bearing no alkyl substituents on the heterocyclic nitrogen. These compounds are structurally related to a class of NSAIDs.
• Pyrrole-2,3-quinodimethane analogues in the synthesis of indoles. Part 2.1 Synthesis and diels-alder reactions of 1,6-dihydropyrano[4,3-b]pyrrol-6(1H)-ones
  作者：John F.P. Andrews、P.Mark Jackson、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87212-4

  日期：1993.8

  The pyrano[4,3-b]pyrrol-6-ones 7-9, 12 and 13 are stable cyclic analogues of pyrole-2,3-quinodimethane, and undergo Diels-Alder reaction with a range of alkynes to give, after loss of carbon dioxide, indoles.

  的吡喃并[4,3- b ]吡咯-6-酮7-9，12和13是吡咯-2,3-醌二甲烷的稳定环状类似物，并经历与一系列炔烃，得到Diels-Alder反应，丢失后二氧化碳，吲哚。