4-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-4H-1,2,4,-triazole-3-thiol | 204973-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-4H-1,2,4,-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-3-[[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 204973-99-9
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂N₅OS
• 分子量: 450.392
• InChiKey: YUTGXURMBFFIJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯氯苄 、 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-4H-1,2,4,-triazole-3-thiol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-(2,4-dichlorobenzyl)thio-4-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-4H-1,2,4,-triazole
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗病毒活性的新型1,2,4-4H-三唑的合成和药物化学研究。

  摘要：

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-5-[[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methyl]-4H-1,2,4,-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在抗病毒活性的新型1,2,4-4H-三唑的合成和药物化学研究。

  摘要：

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x

文献信息

• 1, 2, 4 -TRIAZOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC MODULATORS
  申请人：Heal Jonathan Richard

  公开号：US20100261732A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention relates to novel 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor modulator compounds of formula (I); wherein A, B, R 1 -R 5 , T, W, X, Y, Z and m are defined herein, to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in the treatment of conditions associated with 5-HT action.

  本发明涉及公式（I）的新型5-羟色胺（5-HT）受体调节剂化合物；其中A、B、R1-R5、T、W、X、Y、Z和m在此定义，以及包含这些化合物的制药组合物及其在治疗与5-HT作用相关的疾病中的使用。
• 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC MODULATORS
  申请人：Prosarix Limited

  公开号：EP2183227B1

  公开（公告）日：2014-09-24
• US8222254B2
  申请人：——

  公开号：US8222254B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• [EN] 1, 2, 4 -TRIAZOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS SÉROTONERGIQUES
  申请人：PROSARIX LTD

  公开号：WO2009019472A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to novel 5-hydroxytryptamine (5-HT) receptor modulator compounds of formula (I); wherein A, B, R1-R5, T, W, X, Y, Z and m are defined herein, to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in the treatment of conditions associated with 5-HT action.
• Abstract
  作者：Spyroula S Papakonstantinou-Garoufalia、Ekaterini Tani、Ourania Todoulou、Aspasia Papadaki-Valiraki、Evagelos Filippatos、Erik De Clercq、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03313.x

  日期：2011.4.12

  We report the synthesis of some mercaptotriazole derivatives in an effort to discover underlying structural requirements for antiviral activity. A preliminary antiviral study was performed and the contribution of the compounds to free radical processes was investigated. Because lipophilicity influences both biological activity and antioxidant potential we calculated lipophilicity and attempted to correlate

  我们报告了一些巯基三唑衍生物的合成，以发现抗病毒活性的潜在结构要求。进行了初步的抗病毒研究，并研究了化合物对自由基过程的影响。由于亲脂性会影响生物活性和抗氧化能力，因此我们计算了亲脂性，并尝试将其与抗氧化活性相关联。用2，4-二氯苯基异硫氰酸酯处理N-（芳基）哌嗪乙酰肼（化合物1），得到的N-（芳基）哌嗪硫代氨基脲（化合物2）收率良好。用NaOH溶液处理后，将这些化合物环化，得到相应的5-（4-芳基-1-哌嗪基甲基）-4-（2,4-二氯苯基）-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇（化合物3 ），产量高。化合物3与2的反应 在碳酸钾存在下，在丙酮中的4-二氯-或4-氟苄基氯以约70％的产率得到目标化合物（化合物4）。研究了这些化合物对大鼠肝微粒体膜非酶类脂质过氧化的抗氧化作用。所检查的大多数化合物在0.1 mM的浓度下均具有活性，并且发现大多数可防止二甲基亚砜的氧化（浓度为20-50％），其浓度