t-butyl 4-(methyloxycarbonylmethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 101767-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-butyl 4-(methyloxycarbonylmethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 4-methoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 101767-08-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: BCLCDBOKFGJQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(methyloxycarbonylmethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 t-butyl 5-acetoxymethyl-4-(2'-chloroethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 t-butyl 4-(methyloxycarbonylmethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Self-Assembly of Discoid Dimers: Hierarchical Formation of Nanostructures with a pH Switch
  作者：M. Tassilo Fenske、Wolfgang Meyer-Zaika、Hans-Gert Korth、Henning Vieker、Andrey Turchanin、Carsten Schmuck

  DOI：10.1021/ja4025148

  日期：2013.6.5

  the aggregating discoid dimers, a reversible pH switch was realized: dimerization of all compounds is suppressed by protonation of the carboxylate moiety, converting the zwitterions into typical cationic amphiphiles. Accordingly, typical nanostructures like vesicles, tubes, and flat sheets are formed reversibly under acidic conditions, which reassemble into the original rod-like aggregates upon readjustment

  自互补 2-胍基羰基吡咯 5-羧酸盐两性离子 (1) 的衍生物（我们之前报道过二聚化为 1•1，聚集常数约为 DMSO 中 >10(10) M(-l)）聚集在取决于例如浓度或其质子化状态的变化的不同方式。通过光谱（NMR、UV）和显微镜（AFM、SEM、HIM和TEM）方法分析聚集模式。这些两性离子的二聚体聚集成更高的超分子结构是通过在 3 位，即在母体​​结合基序的后周边引入仲酰胺取代基来实现的。2b 中的丁基酰胺取代基使盘状二聚体能够进一步聚集成一维（棒状）堆叠。定量紫外线稀释研究表明，这种聚集在成核伸长机制下具有很强的协同作用。酰胺氢似乎是这种棒状聚集所必需的，因为 1 和相应的叔酰胺同系物 2a 都没有形成可比较的结构。因此，建议二聚体两性离子的氢键辅助 π-π 相互作用促进这种聚集模式，这进一步受到酰胺取代基性质（例如空间需求）的影响，从而能够形成束束或甚至二维片材。通过利用聚集
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1041 - 1044
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• CLEWLOW, PAUL J.;JACKSON, ANTHONY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1925-1936
  作者：CLEWLOW, PAUL J.、JACKSON, ANTHONY H.

  DOI：——

  日期：——
• Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936
  作者：Clewlow, Paul J.、Jackson, Anthony H.

  DOI：——

  日期：——