(-)-(E)-1-<(2R,3S)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-(ethylenedioxy)-6-hydroxy-5-methyl-1-hexylidene>-2-formyl-2-cyclohexene | 158830-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(E)-1-<(2R,3S)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-(ethylenedioxy)-6-hydroxy-5-methyl-1-hexylidene>-2-formyl-2-cyclohexene
• 英文别名: (6E)-6-[[2-[(2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylbutyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methylidene]cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 158830-96-7
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: XOPRNHSCRIVWRD-PFUYBADASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-1-<(2R,3S)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-(ethylenedioxy)-6-hydroxy-5-methyl-1-hexylidene>-2-formyl-2-cyclohexene 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Δ^9,17-(1S,3S,5S,10R,13S,14S,15S,16R)-3-Ethoxy-16-carbomethoxy-14-methyl-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-11,11-(ethylendioxy)-2-oxatetracyclo<7.7.1.0^5,17.0^10,15>heptadec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过二烯可透过的Diels-Alder环加成反应制备了准四氢化合物的光学纯净高级中间体。分子内环加成的绝对立体化学由甲基和叔丁基二甲基甲硅烷基氧基经由椅子状的内过渡态控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73071-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Bromo-1-<3-carbomethoxy-2-oxo-1-propylidene>-2-cyclohexene 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 240.25h， 生成 (-)-(E)-1-<(2R,3S)-4-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,2-(ethylenedioxy)-6-hydroxy-5-methyl-1-hexylidene>-2-formyl-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  拟南芥的高级中间体的对映选择性合成

  摘要：

  通过二烯可透过的Diels-Alder环加成反应制备了准四氢化合物的光学纯净高级中间体。分子内环加成的绝对立体化学由甲基和叔丁基二甲基甲硅烷基氧基经由椅子状的内过渡态控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73071-1

文献信息

• Enantioselective synthesis of an advanced intermediate to quassinoids
  作者：Claude Spino、Noah Tu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73071-1

  日期：1994.5

  An optically pure advanced intermediate to the quassinoids was prepared via the diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition strategy. The absolute stereochemistry of the intramolecular cycloaddition was controlled by a methyl and a t-butyldimethylsilyloxy group via a chair-like endo transition state.

  通过二烯可透过的Diels-Alder环加成反应制备了准四氢化合物的光学纯净高级中间体。分子内环加成的绝对立体化学由甲基和叔丁基二甲基甲硅烷基氧基经由椅子状的内过渡态控制。
• The Diene-Transmissive [4 + 2]-Cycloaddition Strategy: Stereoselective Synthesis of Advanced Intermediates to Quassinoids
  作者：Claude Spino、Gang Liu、Noah Tu、Suzanne Girard

  DOI：10.1021/jo00098a017

  日期：1994.9

  Complex intermediates to quassinoids', some optically active and containing many functional groups, were synthesized via a diene-transmissive Diels-Alder strategy. The stereochemistry of the key inter- and intramolecular cycloadditions was controlled by stereodefined groups on the preexisting C ring and on the tether.