(E)-methyl 2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate | 1643653-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1643653-99-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₂
• 分子量: 255.196
• InChiKey: MVKZVXFLNYUOFK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 (E)-methyl 2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 2-[2-(二苯膦基)苯基]-4,5-二氢-4,4-二甲基噁唑 、 palladium diacetate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 [(IMes)Cu(DBM)] 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以43%的产率得到methyl 2-cyano-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-methyl 2-cyano-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015

文献信息

• Chiral urea-catalyzed enantioselective epoxidation of α, β-unsaturated esters
  作者：Nan Ji、Qinqin Tian、Qingqing Yang、Minghua Li、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152909

  日期：2021.3

  A highly enantioselective epoxidation of trans-α-cyano-α, β-unsaturated esters has been described by using cinchona alkaloid-derived urea and H2O2 as the organocatalysts and oxidant, giving chiral glycidic ester derivatives containing cyano groups in good yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). A plausible transition state was also proposed.

  的高度不对称环氧化反式- α氰基α，β不饱和酯已经通过使用描述金鸡纳生物碱类尿素和H 2 ö 2作为有机催化剂和氧化剂，得到含以良好产率氰基手性缩水甘油酸酯衍生物（高达95％）具有出色的对映选择性（高达97％ee）。还提出了一个合理的过渡状态。
• [EN] OLEANANE CINNAMAMIDE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'OLÉANANE CINNAMAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种齐墩果烷苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：LUNAN PHARMACEUTICAL GROUP CORP

  公开号：WO2021104391A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  涉及药物化学领域和药物治疗学领域，具体涉及一类2-氰基-3,12-二氧代齐墩果烷-1,9(11)-二烯-17-苯丙烯酰胺衍生物及其制备方法；还涉及该类新化合物在制备抗癌药物中的应用。