(1R,2R,3R,6R,7R)-(-)-3-Hydroxy-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one | 211503-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,6R,7R)-(-)-3-Hydroxy-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: (1R,3aR,4R,5R,7aR)-5-hydroxy-1,3a,4,7a-tetramethyl-1,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-one
• CAS: 211503-72-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: PVKMUSAQOWHRCS-QSXVKLJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,6R,7R)-(-)-3-Hydroxy-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 sodium 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2R,3R,6R,7S)-(+)-Pinguisenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinguisenol，（+）-pinguisen-10-one和（-）-pinguisen-8,10-dione的对映体合成

  摘要：

  倍半萜烯（+）-pinguisenol，天然产物的旋光对映体以及类似物（-）-pinguisen-10-one和（+）-pinguisen-8,10-dione的第一个对映体全合成，从R开始-香芹酮描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00891-0
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-1-[(1R,5R,6S)-1,2,6-trimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]butan-2-one 在 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (1R,2R,3R,6R,7R)-(-)-3-Hydroxy-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体方法从（R）-香芹酮中提取哌嗪烷。（+）-异戊烯醇的全合成

  摘要：

  对映体全合成（+）-pinguisenol 1，a倍半萜描述了一种含有顺式-1,2,6,7-四甲基双环[4.3.0]壬烷碳骨架的结构，该骨架结合了两个邻位的季碳原子和在四个连续的碳原子上的四个顺式甲基，该结构是从地蒿中分离出来的。原酸酯克莱森重排的烯丙醇9，从（R）-香芹酮，生成 酯 12。重氮的分子内环丙烷化酮 13，派生自酯 12，配三环酮 7。的退化异丙烯基 其次是区域选择性还原 环丙烷环裂解将化合物7转化为羟基酮21。沃尔夫·基什纳减少羟基酮21，接着氧化作用 和 格氏反应 摆设 品桂酚（+）- 1。

  DOI：

  10.1039/b004770h

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-pinguisenol, (+)-pinguisen-10-one and (−)-pinguisen-8,10-dione
  作者：A. Srikrishna、D. Vijaykumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00891-0

  日期：1998.7

  The first enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene (+)-pinguisenol, the optical antipode of the natural product, and the analogues (−)-pinguisen-10-one and (+)-pinguisen-8,10-dione, starting from R-carvone are described.

  倍半萜烯（+）-pinguisenol，天然产物的旋光对映体以及类似物（-）-pinguisen-10-one和（+）-pinguisen-8,10-dione的第一个对映体全合成，从R开始-香芹酮描述。
• Stereocontrolled synthesis of (±)-α-pinguisene and (±)-pinguisenol
  作者：Adusumilli Srikrishna、Dange Vijaykumar

  DOI：10.1039/a705600a

  日期：——

  Total synthesis of (±)-α-pinguisene 1 and (±)-pinguisenol 2, employing an orthoester Claisen rearrangement and an intramolecular diazo ketone cyclopropanation reaction for the stereospecific construction of vicinal quaternary carbon atoms, is described.

  描述了使用邻酯Claisen重排和分子内重氮酮环丙烷化反应来形成邻位季碳原子的立体有择反应的（±）-α-pinguisene1和（±）-pinguisenol 2的全合成。
• Srikrishna, Adusumilli; Vijaykumar, Dange, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1265 - 1271
  作者：Srikrishna, Adusumilli、Vijaykumar, Dange

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific approach to pinguisanes from (R)-carvone. Total synthesis of (+)-pinguisenol †
  作者：Adusumilli Srikrishna、Dange Vijaykumar

  DOI：10.1039/b004770h

  日期：——

  Enantiospecific total synthesis of (+)-pinguisenol 1, a sesquiterpene containing a cis-1,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane carbon framework incorporating two vicinal quaternary carbon atoms and four cis-oriented methyl groups on four contiguous carbon atoms, isolated from a liverwort, is described. The orthoester Claisen rearrangement of the allyl alcohol 9, obtained from (R)-carvone, generates

  对映体全合成（+）-pinguisenol 1，a倍半萜描述了一种含有顺式-1,2,6,7-四甲基双环[4.3.0]壬烷碳骨架的结构，该骨架结合了两个邻位的季碳原子和在四个连续的碳原子上的四个顺式甲基，该结构是从地蒿中分离出来的。原酸酯克莱森重排的烯丙醇9，从（R）-香芹酮，生成 酯 12。重氮的分子内环丙烷化酮 13，派生自酯 12，配三环酮 7。的退化异丙烯基 其次是区域选择性还原 环丙烷环裂解将化合物7转化为羟基酮21。沃尔夫·基什纳减少羟基酮21，接着氧化作用 和 格氏反应 摆设 品桂酚（+）- 1。