N-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 216235-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-2-Cyclohexylethyl-p-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 216235-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: NQXYMWIJMBRKOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](2-cyclohexylethyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(2-cyclohexylethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020

文献信息

• 一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117658945A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明一种过硫酸盐诱导烷基化修饰氮杂环化合物的合成方法，它将式(I)所示的N‑长链烷基磺酰胺、式(II)所示的氮杂环，氧化剂和酸性添加剂加入到反应溶剂中，氮气保护，在光源照射条件下，搅拌反应，反应结束后，反应液经后处理得到式(III)所示的目标化合物，其反应方程式如下：#imgabs0#。本发明的方法具有操作简单、底物普适性广和反应条件温和等优点，通过过硫酸盐引发的ET/PT诱导氮自由基的产生，并通过氮自由基驱动的远程氢迁移实现了惰性C(sp3)‑H键的杂芳基化，并能将该方法直接应用到药物异烟肼的烷基化修饰当中，具有一定的应用价值。
• EP0986384A4
  申请人：——

  公开号：EP0986384A4

  公开（公告）日：2004-09-15
• INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：EP0986384A1

  公开（公告）日：2000-03-22
• US6310095B1
  申请人：——

  公开号：US6310095B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN ISOPRENYL TRANSFERASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEINES ISOPRENYLE TRANSFERASES
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH

  公开号：WO1998050029A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1 is (a) hydrogen, (b) lower alkyl, (c) alkenyl, (d) alkoxy, (e) thioalkoxy, (f) halo, (g) haloalkyl, (h) aryl -L2-, and (i) heterocyclic -L2-; R2 is selected from (a) formula (1), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) formula (2), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tetrazolyl, (f) -C(O)NH-heterocyclic, and (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 is substituted or unsubstituted heterocyclic or aryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkenyl, formula (3), and -P(W)RR3RR3'; R4 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, halogen, aryl, arylalkyl, heterocyclic, or (heterocyclic)alkyl; L1 is absent or is selected from (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) optionally substituted alkylene, (i) optionally substituted alkenylene, (j) optionally substituted alkynylene, (k) a covalent bond, (1) formula (4), and (m) formula (5) are inhibitors of protein isoprenyl transferases. Also disclosed are protein isoprenyl transferase inhibiting compositions and a method of inhibiting protein isoprenyl transferases.(FR) Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Dans la formule (I), R1 est (a) hydrogène, (b) alkyle inférieur, (c) alkényle, (d) alcoxy, (e) thioalcoxy, (f) halo, (g) haloalkyle, (h) aryle -L2- et (i) -L2- hétérocyclique; R2 est sélectionné dans le groupe constitué par (a) le composé représenté par la formule (1), (b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15, (c) le composé représenté par la formule (2), (d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16, (e) -C(O)NH-CH(R14)-tétrazolyle, (f) -C(O)NH-hétérocycle et (g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18; R3 est aryle ou hétérocyclique substitué ou non substitué, cycloalkényle ou cycloalkyle substitué ou non substitué, le composé représenté par la formule (3) et -P(W)RR3RR3'; R4 est hydrogène, alkyle inférieur, haloalkyle, halogène, aryle, arylalkyle, hétérocycle ou (hétérocycle)alkyle; L1 est absent ou est sélectionné parmi (a) -L4-N(R5)-L5-, (b) -L4-O-L5-, (c) -L4-S(O)n-L5-, (d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-, (e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-, (f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-, (g)-L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-, (h) alkylène éventuellement substitué, (i) alkénylène éventuellement substitué, (j) alkynylène éventuellement substitué, (k) une liaison covalente, (l) le composé représenté par la formule (4), et (m) le composé représenté par la formule (5). Ces composés sont des inhibiteurs de protéines isoprényle transférases. L'invention se rapporte également à des compositions permettant d'inhiber les protéines isoprényle transférases et à un procédé d'inhibition des protéines isoprényle transférases.