(R)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-but-3-enyl methyl ether | 651748-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-but-3-enyl methyl ether
• 英文别名: (4S)-4-[(1R)-1-methoxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 651748-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SPDQWOUURXQTDI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-but-3-enyl methyl ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R,7S,9R,10R)-5,9-Dimethoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-bis-methoxymethoxy-2-methyl-dodec-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-but-3-enyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a

文献信息

• A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、V.V. Ramana Reddy、Ravula Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.110

  日期：2007.9

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core
  作者：Bo Liu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol036058a

  日期：2004.1.1

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.