(2S,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal | 289503-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal
• 英文别名: (2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal
• CAS: 289503-63-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: SHXGLGHBMUGHOS-LADGPHEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-1,5-bis(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,3S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid

  摘要：

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。

  DOI：

  10.3987/com-00-8907

文献信息

• Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid
  作者：Keizo Matsuo、Wakiko Sugimura、Yumiko Shimizu、Keiji Nishiwaki、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.3987/com-00-8907

  日期：——

  (-)-Sugiresinol dimethyl ether, a derivative of (-)-sugiresinol isolated from Crypromeria japonica, was synthesized through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagent to a substituted chiral 2-cyclohexen-1-one derived from (-)-quinic acid.

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。