1,5,5-trimethylspiro<5.5>undeca-1,7-dien-9-one | 88444-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,5-trimethylspiro<5.5>undeca-1,7-dien-9-one
• 英文别名: 7,11,11-trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one；7,11,11-Trimethylspiro[5.5]undeca-1,7-dien-3-one；1,5,5-trimethylspiro[5.5]undeca-1,10-dien-9-one
• CAS: 88444-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ODAKUQLCMJQTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,5-trimethylspiro<5.5>undeca-1,7-dien-9-one 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 以65%的产率得到(±)-majusculone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone

  摘要：

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.087
• 作为产物：
  描述：

  [4-(5-Chloro-2-methyl-5-oxopentan-2-yl)phenyl] acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.52h， 生成 1,5,5-trimethylspiro<5.5>undeca-1,7-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Iwata, Chuzo; Miyashita, Kazuyuki; Koga, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2308 - 2312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iwata, Chuzo; Miyashita, Kazuyuki; Koga, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2308 - 2312
  作者：Iwata, Chuzo、Miyashita, Kazuyuki、Koga, Yasuo、Shinoo, Yasutaka、Yamada, Minoru、Tanaka, Tetsuaki

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reductive cyclization of an enone–aldehyde: a new approach to the synthesis of (±)-majusculone
  作者：Day-Shin Hsu、Bing-Chiuan Juo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.087

  日期：2013.3

  A concise total synthesis of (+/-)-majusculone from 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one in seven steps is described. Intramolecular reductive cyclization of an enone-aldehyde using samarium diiodide is the key step in this synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.