(4R,5R)-5-n-butynyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 1215224-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-5-n-butynyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-(-)-5-(but-1-ynyl)-4-methyl-4,5-dihydo-2-(3H)-furanone；trans-β-methyl-γ-(1-butynyl)butyrolactone
• CAS: 1215224-19-3
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: MMBZXKMCWMELFN-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-n-butynyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 以64.4 mg的产率得到(4R,5R)-5-n-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  具有高效手性转移的4-烯丙酸的立体选择性碘内酯化：一种新型亲电碘化试剂的开发

  摘要：

  已经开发了一种高度立体选择性的4-烯丙酸碘代内酯化反应，并使用了一种新的空间上要求亲电的碘化试剂，以提供光学活性的γ-丁内酯。该反应显示出较高的轴向手性转移效率和出色的Z / E选择性，已被用于手性顺-β，γ-二取代的γ-丁内酯的合成，具有非常高的非对映异构体和对映异构体过量值。该反应已成功用于天然化合物（+）-顺式威士忌内酯和（+）-顺式-3-甲基-4-癸内酯的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201200229
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₀O₃S 在 2-Iodobenzo[f]isoindole-1,3-dione 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4R,5R)-5-n-butynyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  具有高效手性转移的4-烯丙酸的立体选择性碘内酯化：一种新型亲电碘化试剂的开发

  摘要：

  已经开发了一种高度立体选择性的4-烯丙酸碘代内酯化反应，并使用了一种新的空间上要求亲电的碘化试剂，以提供光学活性的γ-丁内酯。该反应显示出较高的轴向手性转移效率和出色的Z / E选择性，已被用于手性顺-β，γ-二取代的γ-丁内酯的合成，具有非常高的非对映异构体和对映异构体过量值。该反应已成功用于天然化合物（+）-顺式威士忌内酯和（+）-顺式-3-甲基-4-癸内酯的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201200229

文献信息

• A Concise Synthesis of (-)- and (+)-<i>trans</i>-Whisky Lactones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200901058

  日期：2010.2

  Concise enantioselective eleven-step syntheses leading to (―)- and (+)-trans-whisky lactones were developed. Propargyl alcohol was employed as starting material. The reaction sequences include highly diastereoselective electrophilic cyclization of γ-allenoic acids, dehydroiodination, and hydrogenation.

  开发了导致 (―)- 和 (+)- 反式威士忌内酯的简明对映选择性 11 步合成。炔丙醇用作原料。反应顺序包括γ-丙二烯酸的高度非对映选择性亲电环化、脱氢碘化和氢化。
• Stereoselective Iodolactonization of 4-Allenoic Acids with Efficient Chirality Transfer: Development of a New Electrophilic Iodination Reagent
  作者：Xiaobing Zhang、Chunling Fu、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201200229

  日期：2012.10.15

  A highly stereoselective iodolactonization of 4‐allenoic acids with a new sterically demanding electrophilic iodination reagent to afford optically active γ‐butyrolactones has been developed. The reaction shows high efficiency of axial chirality transfer and excellent Z/E selectivity and has been applied to the synthesis of chiral cis‐β,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones to give very high diastereomeric

  已经开发了一种高度立体选择性的4-烯丙酸碘代内酯化反应，并使用了一种新的空间上要求亲电的碘化试剂，以提供光学活性的γ-丁内酯。该反应显示出较高的轴向手性转移效率和出色的Z / E选择性，已被用于手性顺-β，γ-二取代的γ-丁内酯的合成，具有非常高的非对映异构体和对映异构体过量值。该反应已成功用于天然化合物（+）-顺式威士忌内酯和（+）-顺式-3-甲基-4-癸内酯的合成中。