6-hydroxy-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one | 914399-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
• 英文别名: (9R,11R)-9-hydroxy-11-phenyl-3-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-2-one
• CAS: 914399-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: QACVBJRGANCCGJ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-phenyl-4,5-dihydrooxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Aza Diels−Alder Reaction

  摘要：

  Inverse electron-demand aza Diels-Alder reaction of aldimine with enol ethers proceeded under the influence of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, to give tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja064676r
• 作为产物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 6-hydroxy-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Aza Diels−Alder Reaction

  摘要：

  Inverse electron-demand aza Diels-Alder reaction of aldimine with enol ethers proceeded under the influence of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, to give tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja064676r

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Inverse Electron-Demand Aza Diels−Alder Reaction
  作者：Takahiko Akiyama、Hisashi Morita、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1021/ja064676r

  日期：2006.10.1

  Inverse electron-demand aza Diels-Alder reaction of aldimine with enol ethers proceeded under the influence of a phosphoric acid diester, derived from (R)-BINOL, to give tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivity.