(1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester | 185351-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4aS,4bS,10aR)-4b-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-2,3,4,5,6,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 185351-00-2
• 化学式: C₃₄H₄₀O₃
• 分子量: 496.69
• InChiKey: PKABYBXHKSIAFR-ZJRUYJTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (1R,4aS,4bR,10aR)-1,4a,6-Trimethyl-7-oxo-4b-(2-oxo-ethyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。I：在abinetane骨架中的C-9处有效的γ-烷基化和随后的醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01947-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-1,4a-dimethyl-7-oxo-2,3,4,5,6,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,4aS,4bR,10aR)-4b-(3,3-Diphenyl-allyl)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  pad草酸骨架的大规模合成。I：在abinetane骨架中的C-9处有效的γ-烷基化和随后的醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01947-8

文献信息

• A scalemic synthesis of the scopadulcic acid skeleton. I: An efficient γ-alkylation at C-9 in abietane framework and subsequent aldol reaction
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Mohindar S. Puar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01947-8

  日期：1996.11

  The first example of a carbon-carbon bond formation at C-9 in the abietane framework via a highly practical γ-alkylation of the enone 6 is reported. Attempted intra-molecular aldol reaction of the derived enone aldehyde 13 gave exclusively the undesired product 14. However, the 12-methyl enone aldehyde 17 gave a trace of the desired aldol 19, bond formation at C-7 still being the major pathway.

  报道了通过高度实用的烯酮6的γ-烷基化在abetanee骨架中的C-9处形成碳-碳键的第一个例子。尝试的衍生的烯酮醛13的分子内醛醇缩合反应仅给出不期望的产物14。然而，12-甲基烯酮醛17给出了所需的醛醇19的痕迹，在C-7处的键形成仍然是主要途径。