ethyl (E)-3(4-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-3-quinolinecarboxylate | 153334-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3(4-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl-(E)-3-(4-brom-3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-chinolin-2,4(1H,3H)-dion-carboxylat；ethyl 3-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-1-methyl-2,4-dioxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 153334-93-1
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₄
• 分子量: 394.265
• InChiKey: FKJLKYPZADXJLJ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3(4-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-3-quinolinecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以19%的产率得到2,3,4,5,8,9-Hexahydro-12-methyl-1H,7H,11H-azepino<2',1':2,3>pyrimido<1,2-c><5,1,3>benzoxadiazocin-11,17(12H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Naturstoffchemie, 171. Mitt.: Verhalten von Ethyl-(E)-3-(4-brom-3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-chinolin-2,4(1H,3H)-dion-carboxylat in Anwesenheit von 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (DBU)

  摘要：

  In the presence of pentaisopropylguanidine (PIG) ethyl-(E)-4-[(4-bromo-3-methylbut 2-enyl)-oxy]-N-methyl-3-quinolin-2(1H)-onecarboxylate was converted into diethyl-(E)-4,4'-[(2-methylbut-2-en-1,4-diyl)bis(oxy)]bis[1,2-dihydro-N-methyl-3-quinolin-2(1H)-onecarboxylate]. The reaction of ethyl-(E)-3-(4-bromo-3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolin-2,4(1H, 3H)-dionecarboxylate and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) gave the 2(1H)-quinolone alkaloid (+/-)-Almeine and 2,3,4,5,8,9-hexahydro-12-methyl-1H,7H,11H-azepeino[2',1':2,3]-pyrimido-[1,2-c]-[5,1,3]benzoxadiazocin-11,17(12H)-dione.

  DOI：

  10.1007/bf00810034
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 、 1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以4%的产率得到ethyl (E)-3(4-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-methyl-2,4-dioxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reisch, Johannes; Iding, Marlies; Bassewitz, Ingo von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 977 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naturstoffchemie, 171. Mitt.: Verhalten von Ethyl-(E)-3-(4-brom-3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-chinolin-2,4(1H,3H)-dion-carboxylat in Anwesenheit von 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (DBU)
  作者：Johannes Reisch、Marlies Iding、Ingo von Bassewitz

  DOI：10.1007/bf00810034

  日期：1993.11

  In the presence of pentaisopropylguanidine (PIG) ethyl-(E)-4-[(4-bromo-3-methylbut 2-enyl)-oxy]-N-methyl-3-quinolin-2(1H)-onecarboxylate was converted into diethyl-(E)-4,4'-[(2-methylbut-2-en-1,4-diyl)bis(oxy)]bis[1,2-dihydro-N-methyl-3-quinolin-2(1H)-onecarboxylate]. The reaction of ethyl-(E)-3-(4-bromo-3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolin-2,4(1H, 3H)-dionecarboxylate and 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) gave the 2(1H)-quinolone alkaloid (+/-)-Almeine and 2,3,4,5,8,9-hexahydro-12-methyl-1H,7H,11H-azepeino[2',1':2,3]-pyrimido-[1,2-c]-[5,1,3]benzoxadiazocin-11,17(12H)-dione.
• Reisch, Johannes; Iding, Marlies; Bassewitz, Ingo von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 977 - 980
  作者：Reisch, Johannes、Iding, Marlies、Bassewitz, Ingo von

  DOI：——

  日期：——

表征谱图