N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰甘氨酸 | 25616-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰甘氨酸
• 中文别名: N-Boc-L-苯丙氨酰-甘氨酸
• 英文名称: 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)acetic acid
• 英文别名: Boc-Phe-Gly-OH；2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 25616-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD00134859
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MJRWXIQFTMLYFG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C (decomp)
• 沸点：
  588.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

Boc-Phe-Gly-OH 是一种带有 Boc 保护基团的苯丙氨酸-甘氨酸衍生物，可应用于药物或其它化合物的合成中。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰甘氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到PHE-GLY 水合物
  参考文献：
  名称：

  Aggregation propensity of amyloidogenic and elastomeric dipeptides constituents

  摘要：

  This study demonstrates the self-assembly of N- and C-terminal protected dipeptides Phe-Gly and Pro-Gly which were derived from amyloidogenic and elastomeric peptide sequences. These constituents afforded nanostructured supramolecular ensembles through various non-covalent interactions in the solid state which can be directly correlated with their fibrillation event in solution phase. Interestingly microscopic observations revealed that the amyloidogenic dipeptide constituents assembled into hollow tubular structures whereas the elastomeric dipeptide constituents assembled into the feather or sheet like structures. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.022
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以94.6%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽的设计，合成和初步评价

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.025

文献信息

• [EN] VISIBLE-LIGHT MEDIATED ORGANOPHOTOREDOX CATALYTIC DEUTERATION OF AROMATIC AND ALIPHATIC ALDEHYDES<br/>[FR] DEUTÉRATION CATALYTIQUE ORGANO-PHOTOREDOX D'ALDÉHYDES AROMATIQUES ET ALIPHATIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021118827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using with a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent in a H2O free solvent comprising D2O and an organic solvent under an inert gas. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions.

  描述了一种使用光催化剂和氢原子转移剂在不含H2O的溶剂中（包括D2O和有机溶剂）在惰性气体下制备氘代醛的方法。这些方法可用于在温和的反应条件下将各种醛类（如芳基、烷基或烯基醛）转化为C-1氘代醛。
• Facile Cu(<scp>ii</scp>)-mediated conjugation of thioesters and thioacids to peptides and proteins under mild conditions
  作者：Yao Sun、Zhenbin Lyu、Zhiqiang Wang、Xiaodong Zeng、Hui Zhou、Fuchun Xu、Ziyang Chen、Yuling Xu、Ping Xu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1039/c8ob00536b

  日期：——

  such as polypeptides, peptide-based probes and proteins is a vibrant area in many scientific fields. However, reports on metal-mediated chemical methods towards native peptides especially non-engineering protein modification under mild conditions are still limited. Herein, we describe a novel Cu(II)-mediated strategy for the conjugation of thioesters/thioacids to peptides under mild conditions with high

  肽衍生物（如多肽，基于肽的探针和蛋白质）的生物缀合是许多科学领域中一个生机勃勃的领域。然而，关于在天然条件下对天然肽尤其是非工程蛋白修饰的金属介导化学方法的报道仍然有限。在这里，我们描述了一种新型的铜（II）介导的策略，在温和的条件下具有高官能团耐受性的硫酯/硫代酸与肽的结合。基于这种策略，可以有效地构建多肽，甚至是基于肽的荧光探针。最后，可以实现用硫代酯选择性修饰天然Ub的赖氨酸残基，即使在等价的Cu（II）下也可以实现Ub的完全缀合。）。这些有希望的结果可以大大扩展Cu（II）介导的化学生物学和分子成像的反应策略。
• Multigram-Scale Synthesis of Short Peptides via a Simplified Repetitive Solution-Phase Procedure
  作者：Célia Meneses、Sarah L. Nicoll、Laurent Trembleau

  DOI：10.1021/jo902116p

  日期：2010.2.5

  A rapid repetitive solution-phase synthesis of peptides is described. The procedure involves coupling of amino acids and peptide acids, instead of the usual amino esters and peptide esters, to slight excesses of pentafluorophenyl active esters in a THF/water solvent mixture. Due to their poor solubility, peptide acid intermediates are easily isolated in high purity by acidification under controlled

  描述了肽的快速重复溶液相合成。该方法涉及在THF /水溶剂混合物中，将氨基酸和肽酸（而不是通常的氨基酯和肽酯）偶联到稍微过量的五氟苯基活性酯上。由于它们的溶解性差，因此容易通过在受控条件下酸化并通过选择性萃取除去过量的活性酯，以高纯度分离出肽酸中间体。与现代的重复溶液阶段肽合成程序相反，我们的方法不需要费时的中和反应，并且显着减少了获得肽中间体所需的操作单元数。快速合成疏水性和亲水性短肽证明了该方法的有效性，
• Modifications of Peptides by Chelate Claisen Rearrangements of Manganese Enolates
  作者：Sabine Maier、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1241::aid-ejoc1241>3.0.co;2-u

  日期：2000.4

  Deprotonation of allylic esters of peptides at -70 °C in the presence of metal salts results in the formation of metal peptide enolate complexes, which undergo Claisen rearrangement on warming to room temperature to produce stereoselectively modified peptides. By far the best results are obtained with manganese enolates. With these enolates, the amino acids incorporated in the peptide chain have no

  在金属盐存在下在-70°C下使肽的烯丙基酯去质子化，导致形成金属肽烯醇化物络合物，该化合物在升温至室温后进行克莱森重排，产生立体选择性修饰的肽。到目前为止，用烯醇锰盐可获得最佳结果。对于这些烯醇化物，掺入肽链中的氨基酸对重排无明显影响，对产量和立体化学结果均无影响。因此，该方案非常适合通过使用手性烯丙基醇的酯对肽进行立体选择性修饰。α-烷基化氨基酸也可以掺入肽中。
• Synthesis and evaluation of chloromethyl sulfoxides as a new class of selective irreversible cysteine protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Anton Bunschoten、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.07.045

  日期：2007.11

  The synthesis and biological evaluation of a new class of selective irreversible cysteine protease inhibitors is described. A set of amino acid based chloromethyl sulfoxides was prepared and they were found to inhibit irreversibly the cysteine protease papain. They were selective for cysteine proteases since no inhibition was found for the serine protease chymotrypsin.

  描述了新型的选择性不可逆半胱氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估。制备了一套基于氨基酸的氯甲基亚砜，发现它们不可逆地抑制半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶。由于对丝氨酸蛋白酶胰凝乳蛋白酶没有抑制作用，因此它们对半胱氨酸蛋白酶具有选择性。