3-(N-t-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-1,3-thiazolidine-2-thione | 78569-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-t-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 78569-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃S₂
• 分子量: 366.505
• InChiKey: LANRBFRVBCYCFI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-t-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以93%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}苯丙氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  监测 3-ACYL-1,3-THIAZ0LIDINE-2-THI0NE 与氨基酸及其衍生物的氨解：肽键形成、化学选择性酰化和桥接反应

  摘要：

  作为3-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮氨解监测的新延伸，报道了其在肽键形成、氨基酸化学选择性酰化和酶模型桥接反应中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.463
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到3-(N-t-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  监测 3-ACYL-1,3-THIAZ0LIDINE-2-THI0NE 与氨基酸及其衍生物的氨解：肽键形成、化学选择性酰化和桥接反应

  摘要：

  作为3-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮氨解监测的新延伸，报道了其在肽键形成、氨基酸化学选择性酰化和酶模型桥接反应中的应用。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.463

文献信息

• MONITORED AMINOLYSIS OF 3-ACYL-l,3-THIAZ0LIDINE-2-THI0NE WITH AMINO ACID AND ITS DERIVATIVE: PEPTIDE BOND FORMATION, CHEMOSELECTIVE ACYLATION, AND BRIDGING REACTION
  作者：Yoshimitsu Nagao、Tadayo Miyasaka、Kaoru Seno、Masahiro Yagi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1981.463

  日期：1981.4.5

  As a new extention of the monitored aminolysis of 3-acyl-l,3-thiazolidine-2-thione, its applications to peptide bond formation, chemoselective acylation of amino acid, and bridging reaction onthe enzyme model are reported.

  作为3-酰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮氨解监测的新延伸，报道了其在肽键形成、氨基酸化学选择性酰化和酶模型桥接反应中的应用。
• Nagao, Yoshimitsu; Miyasaka, Tadayo; Seno, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2439 - 2446
  作者：Nagao, Yoshimitsu、Miyasaka, Tadayo、Seno, Kaoru、Fujita, Eiichi、Shibata, Daisuke、Doi, Etsushiro

  DOI：——

  日期：——