5-bromo-3-methyl-2-nitro-3H-imidazo[4,5-f]quinoline | 832748-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methyl-2-nitro-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
• 英文别名: 5-Bromo-3-methyl-2-nitro-3H-imidazo[4,5-F]quinoline；5-bromo-3-methyl-2-nitroimidazo[4,5-f]quinoline
• CAS: 832748-17-1
• 化学式: C₁₁H₇BrN₄O₂
• 分子量: 307.106
• InChiKey: KYSSVRQZJKZVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methyl-2-nitro-3H-imidazo[4,5-f]quinoline 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N²-(2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹

  摘要：

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol047851m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-3H-咪唑并喹啉 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-3-methyl-2-nitro-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹

  摘要：

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol047851m

文献信息

• Synthesis of the <i>N</i>²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹
  作者：James S. Stover、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ol047851m

  日期：2004.12.1

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.