2-amino-5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline | 98203-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
• 英文别名: 5-Bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-F]quinolin-2-amine；5-bromo-3-methylimidazo[4,5-f]quinolin-2-amine
• CAS: 98203-07-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄
• 分子量: 277.123
• InChiKey: NICGTQMXBUQKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 N²-(2-amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-5-yl)-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetrakis(isopropyl)-1,3-disiloxanediyl)]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹

  摘要：

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol047851m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基-3H-咪唑并喹啉 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到2-amino-5-bromo-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹

  摘要：

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol047851m

文献信息

• WATERHOUSE, A. L.;RAPOPORT, H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1985, 22, N 3, 201-216
  作者：WATERHOUSE, A. L.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the <i>N</i>²-Deoxyguanosine Adduct of the Potent Dietary Mutagen IQ ¹
  作者：James S. Stover、Carmelo J. Rizzo

  DOI：10.1021/ol047851m

  日期：2004.12.1

  After bioactivation, the potent dietary mutagen 2-amino-3-methylimidazo[4,5-f]-quinoline (IQ) reacts with DNA to give two regioisomeric adducts of deoxyguanosine. The synthesis of the minor W-adduct has been achieved utilizing the Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed N-2-arylation reaction as the key step.