dolichlactone | 60419-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dolichlactone
• 英文别名: (4aS,7S,7aR)-7-methyl-4-methylenehexahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one；dolicholactone；Allodolicholacton；Dolicholacton；(4aS,7S,7aR)-7-methyl-4-methylidene-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 60419-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PPVMQLLEEDOGLH-NBEYISGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dolichlactone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 3-Methyl-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 7-Methyl-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of dolicholactone in Teucrium marum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97680-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3aR,4S,6aS)-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-3-oxo-1-((trimethylsilyl)methyl)tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-3a(3H)-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 dolichlactone
  参考文献：
  名称：

  通过应用新的Julia烯化反应和串联阴离子-自由基-碳取代反应交叉反应制备虹彩化合物的一般方法†

  摘要：

  提出了一种统一的，不对称的方法来自然合成虹彩化合物。该合成具有最近发现的烷基芳基砜碳负离子的邻位→α过渡金属化的特征，从而实现了朱莉娅反应，到目前为止，通过这种反应很难获得二甲苯化的烯烃。随后的串联烷氧基羰基化/氧化自由基环化得到具有高非对映选择性的取代的环戊烷结构单元。这些化合物作为独特的中心中间体，可短时间获得二氢荆芥内酯，二氢内酯和其他潜在的虹彩化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01599a

文献信息

• US20140275034A1
  申请人：——

  公开号：US20140275034A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9101138B2
  申请人：——

  公开号：US9101138B2

  公开（公告）日：2015-08-11