(S)-2-[(6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-propionic acid methyl ester | 177326-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(8S,9R)-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]propanoate
• CAS: 177326-17-9
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: VDQZOHHEXYRHSV-ULNCZQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-propionic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-Butyl-{(6R,7S)-6-methyl-7-[(R)-1-methyl-2-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-ethyl]-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-6-ylmethoxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  形式形式的对映体，合成拟愈创木酚内酯

  摘要：

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00284-0
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl]-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-[(6R,7S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  形式形式的对映体，合成拟愈创木酚内酯

  摘要：

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00284-0

文献信息

• A formal, enantiospecific synthesis of pseudoguaianolides
  作者：Thomas Money、Michael K.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00284-0

  日期：1996.4

  The preparation of ketal-enone (3) and hydroxy-ketones (1a), (16), and (4a), from (−)-camphor (6) represents a formal enantiospecific synthesis of (+)-carpesiolin, (+)-confertin, (−)-damsin, (−)-helenalin, (+)-bigelovin, (+)-mexicanin I, and (+)-linifolin A.

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.