methyl 2-[(2R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl]propionate | 247255-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[(2R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl]propionate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]propanoate
• CAS: 247255-11-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LPBMMTZBFGOCCJ-CQLXCSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl]propionate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium metaperiodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2R)-2-[(1S,2R,5S)-2-methyl-5-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)cyclohexyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  关于甲醇中镁的意外立体化学结果 - 环外 α,β-不饱和酯的共轭还原

  摘要：

  环外 α,β-不饱和酯 9 与镁在甲醇中的共轭还原得到主要含有稳定性较差的 10a 的非对映异构体混合物。最终的结构鉴定取决于甲苯磺酸盐 18 的 X 射线衍射分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1803::aid-ejoc1803>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(2R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl]acetate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 2-[(2R,5R)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  关于甲醇中镁的意外立体化学结果 - 环外 α,β-不饱和酯的共轭还原

  摘要：

  环外 α,β-不饱和酯 9 与镁在甲醇中的共轭还原得到主要含有稳定性较差的 10a 的非对映异构体混合物。最终的结构鉴定取决于甲苯磺酸盐 18 的 X 射线衍射分析。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1803::aid-ejoc1803>3.0.co;2-l

文献信息

• On the Unexpected Stereochemical Outcome of the Magnesium in Methanol – Conjugate Reduction of an Exocyclic α,β-Unsaturated Ester
  作者：Stefan Gabriëls、Dirk Van Haver、Maurits Vandewalle、Pierre De Clercq、Davide Viterbo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1803::aid-ejoc1803>3.0.co;2-l

  日期：1999.8

  The conjugate reduction of the exocyclic α,β-unsaturated ester 9 with magnesium in methanol gives a mixture of diastereoisomers containing predominantly the less stable 10a. Eventual structural identification rests on the X-ray diffraction analysis of tosylate 18.

  环外 α,β-不饱和酯 9 与镁在甲醇中的共轭还原得到主要含有稳定性较差的 10a 的非对映异构体混合物。最终的结构鉴定取决于甲苯磺酸盐 18 的 X 射线衍射分析。