2-methoxy-6,6-methylenoxy cyclohexa-2,4-dienone | 144488-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-6,6-methylenoxy cyclohexa-2,4-dienone
• 英文别名: 5-Methoxy-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one；5-methoxy-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 144488-29-9
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: MHPUZXPVARBGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6,6-methylenoxy cyclohexa-2,4-dienone 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-methoxy-8,8-dimethylspiro(endo-tricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-3,10-diene-5-1'-cyclopropan)-9-one
  参考文献：
  名称：

  邻香兰醇作为2-甲氧基环己2,4-二酮的合成等同物：线性稠合的顺式：反式：顺式三环戊烷的新颖合成

  摘要：

  tricyclopentanoids的新颖的和有效的合成通过逆需求π 4S +π 2S环加成和的稠合二环[2.2.2]具有α -烷氧基- β，γ不饱和羰基发色团octenones，描述光化学反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001211
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苄醇 在 sodium periodate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-6,6-methylenoxy cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  邻香兰醇作为2-甲氧基环己2,4-二酮的合成等同物：线性稠合的顺式：反式：顺式三环戊烷的新颖合成

  摘要：

  tricyclopentanoids的新颖的和有效的合成通过逆需求π 4S +π 2S环加成和的稠合二环[2.2.2]具有α -烷氧基- β，γ不饱和羰基发色团octenones，描述光化学反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001211

文献信息

• Highly Functionalized Tricyclic Oxazinanones via Pairwise Oxidative Dearomatization and <i>N</i>-Hydroxycarbamate Dehydrogenation: Molecular Diversity Inspired by Tetrodotoxin
  作者：Steffen N. Good、Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.7b07745

  日期：2017.9.13

  Benzenoids in principle represent attractive and abundant starting materials for the preparation of substituted cyclohexanes; however, the synthetic tools available for overcoming the considerable aromatic energies inherent to these building blocks limit the available product types. In this paper, we demonstrate access to heretofore unknown heterotricyclic structures by leveraging oxidative dearomatization

  苯类原则上代表了用于制备取代环己烷的有吸引力且丰富的原料；然而，可用于克服这些构件固有的大量芳烃能量的合成工具限制了可用的产品类型。在本文中，我们通过使用普通氧化剂利用 2-羟甲基苯酚的氧化脱芳构化和同时进行的 N-羟基氨基甲酸酯脱氢，证明了获得迄今为止未知的杂三环结构。成对生成的、相互反应的物质然后参与第二阶段的酰基亚硝基 Diels-Alder 环加成反应。衍生的 [2.2.2]-oxazabicycles 具有四个正交官能团和三个立体中心，其反应化学显示下游产品具有相当大的多样性。
• Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and spiroepoxy-2,4-cyclohexadienones
  作者：J.-P. Gesson、L. Hervaud、M. Mondon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60487-2

  日期：1993.4

  Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with spiroepoxycyclohexadienones obtained by Alder oxidation of salicyl alcohols affords mainly endo-endo adducts. Cope rearrangement of normal-electron-demand adducts and endo-endo inverse-electron-demand addition of 2a with ethylvinyl ether are also shown.

  环戊二烯与通过水杨醇的Alder氧化获得的螺环氧基环己二烯的Diels-Alder反应主要得到内-内加合物。还显示了正电子需求加合物的应对重排以及内含逆向电子需求的2a与乙基乙烯基醚的加成反应。