Z-5-styrylthioquinoline | 609844-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Z-5-styrylthioquinoline
• 英文别名: 5-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylquinoline
• CAS: 609844-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NS
• 分子量: 263.363
• InChiKey: JVUMNTNWHGYQMA-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-5-styrylthioquinoline 200.0~230.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 以20%的产率得到E-5-styrylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  AN UNEXPECTED CYCLIZATION DURING NUCLEOPHILIC ADDITION OF 5-MERCAPTOQUINOLINE TO PHENYLACETYLENE

  摘要：

  Reaction of 5-mercaptoquinoline with phenylacetylene (KOH, dioxane, 160-170degreesC, 1 h, autoclave) gives (along with the normal adduct Z-5-styrylthioquinoline) 3-phenylthiopyrano[4,3,2-d,e]quinoline, the product of a unique intramolecular nucleophilic substitution of hydrogen by carbanion at position 4 of the quinoline ring.

  DOI：

  10.1080/10426500490256970
• 作为产物：
  描述：

  5-mercaptoquinoline 、 苯乙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到Z-5-styrylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  AN UNEXPECTED CYCLIZATION DURING NUCLEOPHILIC ADDITION OF 5-MERCAPTOQUINOLINE TO PHENYLACETYLENE

  摘要：

  Reaction of 5-mercaptoquinoline with phenylacetylene (KOH, dioxane, 160-170degreesC, 1 h, autoclave) gives (along with the normal adduct Z-5-styrylthioquinoline) 3-phenylthiopyrano[4,3,2-d,e]quinoline, the product of a unique intramolecular nucleophilic substitution of hydrogen by carbanion at position 4 of the quinoline ring.

  DOI：

  10.1080/10426500490256970