N-(((2S,3S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1459835-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(((2S,3S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(2S,3S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyloxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1459835-17-6
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: KVKPJBHNWCFEQU-UQOMUDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2S,3S>-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methyl-4-(phenylmethoxy)butanal 在 咪唑 、 sodium persulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 (2S,5R)‐2‐(tert‐butyl)‐3,5‐dimethylimidazolidin‐4‐one trifluoroacetate 、 coppertrifluoroacetate hydrate 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 N-(((2S,3S,5R,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(hydroxymethyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a

文献信息

• Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Akula Narayana Murthy、Vykunthapu Narayanarao、Sahithya Phani Babu Vemulapalli、Jagadeesh Bharatam

  DOI：10.1039/c3ob41088a

  日期：——

  A method of preparing stereodefined δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides containing two successive hydroxyl-alkyl stereocenters has been developed. Further, this strategy coupled with organo-catalyzed asymmetric epoxidation culminates in the synthesis of a critical intermediate of (−)-brevisamide and its diastereomers.

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。