[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silane | 197235-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silane
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-(2,3-dimethylbutan-2-yl)-dimethylsilane
• CAS: 197235-74-8
• 化学式: C₅₈H₇₄O₁₁Si
• 分子量: 975.304
• InChiKey: YGWWLQOTGGDTPY-VNCGEMFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719981
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-D-glucopyranose 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-((3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199719981

文献信息

• Efficient Synthesis of Ganglioside GM2 for Use in Cancer Vaccines
  作者：Julio C. Castro-Palomino、Gerd Ritter、Sheila R. Fortunato、Stefan Reinhardt、Lloyd J. Old、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/anie.199719981

  日期：1997.10.2