2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyloxyacetic acid | 195455-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyloxyacetic acid
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-1-O-carboxymethyl-glucopyranose；2-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 195455-06-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈
• 分子量: 598.693
• InChiKey: JVZRADHKCKKVMW-QJOIIPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-triethylsilylpaclitaxel 、 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyloxyacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Water Soluble Taxoids Bearing Sugar Moieties

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of a variety of water soluble taxoids with sugar moieties an described.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)34
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucosyloxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Water Soluble Taxoids Bearing Sugar Moieties

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of a variety of water soluble taxoids with sugar moieties an described.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)34

文献信息

• Process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides
  申请人：——

  公开号：US20030055242A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1-OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, X means —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an industrial scale.

  该发明涉及一种生产通式I的过苄基化1-O-糖苷或其盐的方法，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，X代表—COO—或—NH—，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以选择性地被基团中断或取代。根据该发明的方法从经济起始材料开始，提供良好的产率，并允许在工业规模上生产具有1-O官能化侧链的过苄基化糖类。
• Process for the production of perbenzylated 1-0-glycosides
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20020002274A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention relates to a process for the production of perbenzylated 1-O-glycosides of general formula I or salts thereof 1 in which sugar 1 is a monosaccharide that is functionalized in 1 -OH-position, R represents benzyl, n means 2, 3 or 4, means —O—, —S—, —COO— or —NH— and L means a straight-chain, branched, saturated or unsaturated C 1 -C 30 carbon chain, which optionally is interrupted or substituted by groups. The process according to the invention starts from economical starting materials, provides good yields and allows the production of perbenzylated saccharides with 1-O-functionalized side chains on an enlarged scale.

  本发明涉及一种生产通式I的1-O-苄基化糖苷或其盐的过程，其中糖1是在1-OH位置上官能化的单糖，R代表苄基，n为2、3或4，代表-O、S、COO或NH，L代表直链、支链、饱和或不饱和的C1-C30碳链，该碳链可以被中断或取代。本发明的过程从经济实惠的起始材料开始，提供良好的产量，并允许在扩大规模上生产1-O官能化侧链的苄基化糖苷。
• Biological Degradation of Taxol by Action of Cultured Cells on 7-Acetyltaxol-2″-yl Glucoside
  作者：Kei Shimoda、Katsuhiko Mikuni、Kiyoshi Nakajima、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/cl.2008.362

  日期：2008.3.5

  Biodegradation pathways of taxol in cultured cells of Synechocystis sp. PCC 6803, Synechococcus sp. PCC 7942, Marchantia polymorpha, Nicotiana tabacum, and Glycine max were investigated using a water-soluble taxol derivative, 7-acetyltaxol-2″-yl glucoside, as the substrate. Although cyanobacteria, Synechocystis sp. PCC 6803 and Synechococcus sp. PCC 7942, and a lower plant, M. polymorpha, catalyzed the epimerization at 7-position of taxol skeleton, no epimerization occurred with higher plants, N. tabacum and G. max. On the other hand, Synechocystis sp. PCC 6803, Synechococcus sp. PCC 7942, M. polymorpha, and N. tabacum catalyzed hydrolysis at 13-position of taxol to give baccatin III and 10-deacetyl baccatin III. Both cyanobacteria cells also deacetylated 7-epi-baccatin III at its 10-position. M. polymorpha and G. max deacetylated at 10-position of taxol.

  以水溶性紫杉醇衍生物7-乙酰基紫杉醇-2″-基葡萄糖苷为底物，研究了紫杉醇在合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）、烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）培养细胞中的生物降解途径。虽然蓝藻合子囊藻（PCC 6803）和合子藻（PCC 7942）以及低等植物多形马钱子（Marchantia polymorpha）催化了紫杉醇骨架7位上的对映异构化，但高等植物烟草（Nicotiana tabacum）和黄豆（Glycine max）则没有发生对映异构化。另一方面，合子囊藻（PCC 6803）、合子藻（PCC 7942）、多形马钱子（Marchantia polymorpha）和烟草（Nicotiana tabacum）催化了紫杉醇13位的水解，生成巴卡丁III和10-脱乙酰基巴卡丁III。两种蓝藻细胞还脱乙酰化了7-epi-巴卡丁III的10位。多形马钱子（Marchantia polymorpha）和黄豆（Glycine max）
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERBENZYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1261614A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6545135B2
  申请人：——

  公开号：US6545135B2

  公开（公告）日：2003-04-08