(E)-3-Phenyl-acrylic acid (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester | 190597-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Phenyl-acrylic acid (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 190597-94-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: IBYKFLFAVLADMW-NDZBKKTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-3-Phenyl-acrylic acid (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 生成 (S)-3-Phenyl-heptanoic acid (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester 、 (R)-3-Phenyl-heptanoic acid (2R,3R)-3-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene to asymmetric synthesis

  摘要：

  (2R,3R)-二羟基四氢萘，系通过一种高效化学酶法工艺从萘制备而成，已成功受试作为手性辅助剂，用于锂二烷基杯礁盐在α,β-不饱和酯中的反式选择性共轭加成以及在β-酮酯的立体选择性烷基化。版权 © 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00088-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以15.4%的产率得到(E)-3-Phenyl-acrylic acid (2R,3R)-3-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene to asymmetric synthesis

  摘要：

  (2R,3R)-二羟基四氢萘，系通过一种高效化学酶法工艺从萘制备而成，已成功受试作为手性辅助剂，用于锂二烷基杯礁盐在α,β-不饱和酯中的反式选择性共轭加成以及在β-酮酯的立体选择性烷基化。版权 © 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00088-8

文献信息

• Application of (2R,3R)-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene to asymmetric synthesis
  作者：Fulvia Orsini、Sabina Rinaldi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00088-8

  日期：1997.4

  (2R,3R)-Dihydroxy-tetrahydronaphthalene, prepared via an efficient chemoenzymatic procedure from naphthalene, has been successfully tested, as a chiral auxiliary in diastereoselective conjugate additions of lithium dialkylcuprates to alpha,beta-unsaturated esters and in stereoselective alkylations of beta-ketoesters. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  (2R,3R)-二羟基四氢萘，系通过一种高效化学酶法工艺从萘制备而成，已成功受试作为手性辅助剂，用于锂二烷基杯礁盐在α,β-不饱和酯中的反式选择性共轭加成以及在β-酮酯的立体选择性烷基化。版权 © 1997 由爱思唯尔科学有限公司出版。