1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 317.174
• InChiKey: RHDUCVPTBAENLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-茚并[1,2-b]喹喔啉-11-酮 、 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 、 L-脯氨酸 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)((1’R,2’S,7a’R,11R)-1’-(2,4-dichlorophenyl)-1’,2’,5’,6’,7’,7a’-hexahydrospiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3’-pyrrolizin]-2’-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  New spiro-indeno[1,2- b ]quinoxalines clubbed with benzimidazole scaffold as CDK2 inhibitors for halting non-small cell lung cancer; stereoselective synthesis, molecular dynamics and structural insights

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2281260
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯并咪唑 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚-苯并咪唑小分子激活 p53 信号传导并消退乳腺癌和前列腺癌细胞

  摘要：

  本研究讨论了新的螺吲哚-苯并咪唑化合物库的合成和用途，作为信号转导器的抑制剂和 p53 的激活剂，p53 是一种参与调节细胞生长和癌症预防的蛋白质。该文本包括分子电子密度理论框架内偶氮甲碱叶立德 7a 和乙烯 3a 之间的 [3 + 2] 环加成 (32CA) 反应的科学细节。 32CA反应的机理是通过两阶段一步过程，重点是高度异步的过渡状态结构。评估了合成化合物，特别是6a和6d的抗癌特性。使用 IC 定量这些化合物对肿瘤细胞（MDA-MB 231 和 PC-3）生长的抑制作用50价值观。这项研究强调了化合物 6a 和 6d 激活 p53 通路，导致处理细胞中 p53 表达上调以及细胞周期蛋白 D 和 NF-κB 下调。此外，我们还探讨了螺吲哚类似物（特别是化合物 6d）与 MDM2（一种参与 p53 调节的蛋白质）的结合亲和力。将化合物 6d 的结合模式和位置​​与共结晶标准配体的结合

  DOI：

  10.3389/fphar.2024.1358089