cyclo[-Arg-Gly-ψ[C(NH)NH]-Asp-D-Phe-Val-] | 1305311-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[-Arg-Gly-ψ[C(NH)NH]-Asp-D-Phe-Val-]
• 英文别名: 2-[(2S,5R,8S,11S)-15-amino-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12-tetraoxo-8-propan-2-yl-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-15-en-2-yl]acetic acid
• CAS: 1305311-06-1
• 化学式: C₂₆H₃₉N₉O₆
• 分子量: 573.652
• InChiKey: VHEIKFQOOOQDDE-NYUBLWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Asp(OtBu)-D-Phe-Val-Arg(Pbf)-Gly-aldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基溴硅烷 、 茴香硫醚 、 氢气 、 1,2-乙二硫醇 、 溶剂黄146 、 间甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 cyclo[-Arg-Gly-ψ[C(NH)NH]-Asp-D-Phe-Val-]
  参考文献：
  名称：

  idine型肽键等位基因的设计与合成：腈类衍生物作为活性酯当量在肽和拟肽合成中的应用†

  摘要：

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01193b

文献信息

• Design and synthesis of amidine-type peptide bond isosteres: application of nitrile oxide derivatives as active ester equivalents in peptide and peptidomimetics synthesis
  作者：Eriko Inokuchi、Ai Yamada、Kentaro Hozumi、Kenji Tomita、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Motoyoshi Nomizu、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/c0ob01193b

  日期：——

  peptidomimetic. The peptidyl amidine units were synthesized by the reduction of a key amidoxime (N-hydroxyamidine) precursor, which was prepared from nitrile oxide components as an aminoacyl or peptidyl equivalent. This nitrile oxide-mediated C–N bond formation was also used for peptide macrocyclization, in which the amidoxime group was converted to peptide bonds under mild acidic conditions. Syntheses of

  基于肽键羰基（C O）基团被亚氨基（C NH）基团取代，设计了idine型肽键等位基因。等规部分的带正电性质类似于还原的酰胺型拟肽。通过还原关键的mid胺肟（N-羟基am）前体来合成肽基am单元，该关键的ox胺肟前体是由作为腈酰基或肽基当量的腈氧化物组分制备的。这种由一氧化氮介导的C–N键的形成也用于肽大环化，其中a胺肟基团在温和的酸性条件下转化为肽键。提出了使用两种方法合成环状RGD肽和拟肽的方法，以及它们对整联蛋白介导的细胞附着的抑制活性。