(1R,2R)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol | 309721-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol
• 英文别名: (R)-[(2R)-oxiran-2-yl]-(4-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 309721-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FHFDGRFBVBYQHD-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 偶氮二甲酰胺 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,3R)-2,3-trans-4',5,7-trihydroxyflavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem

  摘要：

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.934
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamyl alcohol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-2,3-epoxy-1-(4-benzyloxyphenyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVES
  申请人：TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1997815B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• METHOD FOR PRODUCING FLAVAN DERIVATIVE
  申请人：Suzuki Keisuke

  公开号：US20090099374A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides a method for producing flavan derivatives having various substituent groups with controlling the stereochemistry. The method of the present invention includes the steps of: hydratively condensing a phenol compound expressed by formula (I) and an alcohol compound expressed by formula (II) to from an epoxide compound of formula (III); opening the epoxy ring of the epoxide compound of formula (III) to form an iodine-containing compound of formula (IV); and cyclizing the iodine-containing compound to form the flavan derivative of formula (V).
• US7820835B2
  申请人：——

  公开号：US7820835B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem
  作者：Ken Ohmori、Megumi Takeda、Takashi Higuchi、Tomohiro Shono、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.934

  日期：2009.9.5

  Stereocontrolled synthesis of (−)-afzelechin was achieved via the Mitsunobu reaction, where complete stereospecificity was observed when an electron-withdrawing group was introduced to the para-position of the B-ring fragment.

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。