(1R,2R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol | 309721-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 309721-38-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SICRQRUTQKJLJP-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-hydroxy-4-[(S)-(4-hydroxyphenyl)-[(2R)-oxiran-2-yl]methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-苄氧基肉桂酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R)-1-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol
  参考文献：
  名称：

  Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy
  作者：Ken Ohmori、Takahisa Yano、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c003464a

  日期：——

  A general synthetic route to the epi-series catechins was developed based on the reverse polarity strategy. Aromatic nucleophilic substitution reaction followed by the sulfinyl–metal exchange and cyclization enabled stereo-controlled access to various members of epi-series catechins and their 3-gallates.

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。
• Stereocontolled Synthesis of (−)-Afzelechin: General Route to Catechin-class Polyphenols by Solving an S_N2 vs. S_N1 Problem
  作者：Ken Ohmori、Megumi Takeda、Takashi Higuchi、Tomohiro Shono、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2009.934

  日期：2009.9.5

  Stereocontrolled synthesis of (−)-afzelechin was achieved via the Mitsunobu reaction, where complete stereospecificity was observed when an electron-withdrawing group was introduced to the para-position of the B-ring fragment.

  通过 Mitsunobu 反应实现了 (-)-afzelechin 的立体定向合成，当在 B 环片段的对位引入一个抽电子基团时，可观察到完全的立体特异性。
• Gu; Chen; Jing, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 397 - 399
  作者：Gu、Chen、Jing、Pan

  DOI：——

  日期：——