(E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid | 873061-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diethoxyphosphorylprop-2-enoic acid
• CAS: 873061-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₇O₇P
• 分子量: 328.259
• InChiKey: WABXHAZJSNENSN-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (2RS,3RS)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-methylenedioxyphenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应

  摘要：

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.041
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium (E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 在 Dowex 50W 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• Bromodecarboxylation of (<i>E</i>)-3-Aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic Acids: A Facile Route to Diethyl Arylethynylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-966057

  日期：2007.6

  Bromodecarboxylation of (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids leading to diethyl (Z)-2-aryl-1-bromovinyl­phosphonates has been conducted for the first time. The products have been shown to be useful for the synthesis of diethyl arylethynylphosphonates.

  首次进行了(E)-3-芳基-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸的溴羧基化反应，得到二乙基(Z)-2-芳基-1-溴乙烯基磷酸酯。研究表明，这些产物在合成二乙基芳基炔基磷酸酯方面非常有用。
• An efficient synthesis of β,γ,γ-trisubstituted-α-diethoxyphosphoryl-γ-lactams: a convenient approach to α-methylene-γ-lactams
  作者：Dariusz Deredas、Łukasz Albrecht、Henryk Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.130

  日期：2013.6

  A general and efficient method for the preparation of beta,gamma,gamma-trisubstituted-alpha-phosphono-gamma-lactams is presented for the first time. This approach is based on the Michael addition of diethyl acetamidomalonate to methyl (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylates. Application of the phosphono-lactams obtained for the preparation of alpha-methylene-gamma-lactams is also reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Knoevenagel Reaction of Diethylphosphonoacetic Acid: A Facile Route to Diethyl (<i>E</i>)-2-Arylvinylphosphonates
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1055/s-2005-918406

  日期：——

  Knoevenagel reaction of aromatic aldehydes or a-substituted aliphatic aldehydes with diethylphosphonoacetic acid leads to the formation of 3-substituted-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids. Decarboxylation of the resulting (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryllacrylic acids afforded diethyl (E)-2-arylvinylphosphonates. Direct synthesis of diethyl vinylphosphonates from some aromatic aldehydes and formaldehyde

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。
• Spontaneous Nef reaction of 3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitroalkanoic acids
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.041

  日期：2006.9

  Spontaneous Nef reaction of primary and secondary 3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)-4-nitroalkanoic acids has been observed for the first time. The reaction provides a general and effective, highly diastereoselective synthesis of 3-(diethoxyphosphoryl)-1-hydroxysuccinimides and 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxoalkanoic acids.

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。