Casbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Casbene
• 英文别名: (2E,6E,10E)-3,7,11,15,15-pentamethylbicyclo[12.1.0]pentadeca-2,6,10-triene
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.5
• InChiKey: ZJMVJDFTNPZVMB-QOCMWZQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl diphosphate 生成 Casbene 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  大戟成熟种子大戟因子生物合成过程中casbene的氧化和环化。 [植物生物学]

  摘要：

  大戟的种子油含有一系列大环二萜类化合物，称为大戟因子。它们是目前巨大戟二萜醇甲丁酸酯的工业来源，该物质被批准用于治疗光化性角化病（一种癌前皮肤病）。在这里，我们报告了生物合成中乙醇脱氢酶介导的环化步骤......

  DOI：

  10.1073/pnas.1607504113

文献信息

• Casbene synthetase: Regulation of phytoalexin biosynthesis in Ricinus communis L. seedlings
  作者：Peter Moesta、Charles A. West

  DOI：10.1016/0003-9861(85)90171-7

  日期：1985.4

  healthy seedlings have nondetectable levels of casbene synthetase mRNA and that seedlings exposed to elicitor show a rapid increase in casbene synthetase mRNA which reaches a maximum after 6 h. Casbene synthetase activity increases to a maximum 10 h after elicitation under comparable conditions. These results show that increases in the activity of mRNA for casbene synthetase after elicitation by pectic fragments

  蓖麻子（Ricinus communis L.）幼苗通过产生抗真菌二萜，木烯来应对胁迫。通过离子交换和染料-配体色谱法的结合，将卡宾合成酶（催化从香叶基香叶基焦磷酸产生卡宾的酶）纯化4700倍，最终比活性为4.2 nkat / mg蛋白。从被真菌Rhizopus stolonifer感染的1600株幼苗中回收了约500微克的纯化酶。十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳后，纯化的酶通过Ag染色显示出59,000 +/- 1000的单个蛋白条带。从粗酶提取物和针对纯化的酶产生的多克隆兔抗体得到的免疫沉淀物的电泳分析表明，没有污染物或交叉反应的成分。从健康的蓖麻子幼苗和在暴露于果胶片段引发剂后的不同时间在不同时间获得的多聚体RNA库的体外翻译与免疫沉淀表明，健康幼苗的Casbene合成酶mRNA水平未检出，暴露于激发子的幼苗显示Casbene迅速增加合成酶mRNA在6小时后达到最大值。在可比条件下
• Oxidation and cyclization of casbene in the biosynthesis of <i>Euphorbia</i> factors from mature seeds of <i>Euphorbia lathyris</i> L.
  作者：Dan Luo、Roberta Callari、Britta Hamberger、Sileshi Gizachew Wubshet、Morten T. Nielsen、Johan Andersen-Ranberg、Björn M. Hallström、Federico Cozzi、Harald Heider、Birger Lindberg Møller、Dan Staerk、Björn Hamberger

  DOI：10.1073/pnas.1607504113

  日期：2016.8.23

  The seed oil of Euphorbia lathyris L. contains a series of macrocyclic diterpenoids known as Euphorbia factors. They are the current industrial source of ingenol mebutate, which is approved for the treatment of actinic keratosis, a precancerous skin condition. Here, we report an alcohol dehydrogenase-mediated cyclization step in the biosynthetic...

  大戟的种子油含有一系列大环二萜类化合物，称为大戟因子。它们是目前巨大戟二萜醇甲丁酸酯的工业来源，该物质被批准用于治疗光化性角化病（一种癌前皮肤病）。在这里，我们报告了生物合成中乙醇脱氢酶介导的环化步骤......