4-methoxy-3-(ethylthio)quinoline | 154384-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(ethylthio)quinoline
• 英文别名: 3-Ethylsulfanyl-4-methoxyquinoline
• CAS: 154384-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: RZSONCUEIJQFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(ethylthio)quinoline 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-methyl-3-ethylthio-1,4-dihydro-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8655
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3'-ethylthio-3,4'-diquinolinyl sulfide 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-methoxy-3-(ethylthio)quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基-3'-烷基亚磺酰基-3,4'-二喹啉基硫化物--合成及与甲醇钠的反应#

  摘要：

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。

  DOI：

  10.1080/10426500214302

文献信息

• 4-Alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides and 4-alkoxy-3-(alkylthio) quinolines
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanistaw Boryczka

  DOI：10.1002/recl.19931121002

  日期：——

  The reactions of thioquinanthrene (1) with sodium alkoxides derived from 23 alcohols followed by S-alkylation gave the title 4-alkoxy-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 (18.5–91.5%) and, in some cases, 1,4-dihydro-4-oxo-3′-(alkylthio)-3,4′-diquinolinyl sulfides 4a (up to 31.5%). The effect of the solvent applied, counter-cation used and type of the alkyl group of alkoxide ions was then studied

  硫代蒽（1）与23种醇衍生的醇钠的反应，然后进行S-烷基化，得到标题4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3（18.5–91.5％），在某些情况下，为1,4-二氢-4-氧代-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物4a（最多31.5％）。然后通过竞争反应研究了所用溶剂，所用抗衡阳离子和烷氧基离子烷基类型的影响。有效地将4-烷氧基-3'-（烷硫基）-3,4'-二喹啉基硫化物3转化为约4个烷氧基-和4-（烷硫基）-3-（烷硫基）喹啉（5,6）和一锅还介绍了从硫代蒽（1）和烷醇钠制备4-烷氧基-3-（烷硫基）喹啉5的方法。
• Reactions of 4-Methoxy-3-quinolinyl and 1,4-Dihydro-4-oxo-3-quino-linyl Sulfides Aiming at the Synthesis of 4-Chloro-3-Quinolinyl Sulfides
  作者：Andrzej Maślankiewicz、Stanislaw Boryczka

  DOI：10.1002/jhet.5570300627

  日期：1993.12

  ,4′-diquinolinyl sulfides 3 or 1,4-dihydro-4-oxo-3-(alkylthio)quinolines 4 by acid catalysed hydrolysis of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 4-methoxy-3-(alkylthio)-quinolines 2 is described. The reactions of 4-methoxy-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 1 or 1,4-dihydro-4-oxo-3′-alkylthio-3,4′-diquinolinyl sulfides 3 with phosphoryl chloride in DMF afforded 4-chloro-3′-alkylthio-3

  1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基-3,4'- diquinolinyl硫化物的制备3或1,4-二氢-4-氧代-3-（烷硫基）喹啉类4通过4-酸催化水解描述了-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物1或4-甲氧基-3-（烷硫基）-喹啉2。在DMF中，4-甲氧基-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物1或1,4-二氢-4-氧代-3'-烷硫基3,4'-二喹啉基硫化物3与磷酰氯在DMF中反应4-氯-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物5。用沸腾的磷酰氯体系处理标题化合物1或3：生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6和硫代喹啉，但那些烷氧基或氧代喹啉2或4导致生成4-氯-3-（烷硫基）喹啉6。还研究了N-甲基-4（1 H）-喹啉酮3n和4n与针对4-氯-3-（烷硫基）喹啉6的磷酰氯的反应。
• 4-Methoxy-3′-alkylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl Sulfides--Synthesis and the Reaction with Sodium Methoxide #
  作者：M. J. Maślankiewicz、M. Rudnik、A. Maślankiewicz

  DOI：10.1080/10426500214302

  日期：2002.10

  Reaction of 4-methoxy-3'-alkylthio-3,4'-diquinolinyl sulfides 1a-d with a nitrating mixture led to the title sulfoxides 2a-d , but the same treatment of isopropylthio derivative 1e resulted in S-dealkylation and oxidation with formation of 3,3'-diquinolinyl disulfide 3 . 3'-Alkylsulfinyl group promotes nucleophilic methoxy-desulfidation of 4'-quinolinyl sulfur bond in sulfoxides 2 , as compared to

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。
• Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines
  作者：Andrzej Maslankiewicz、Magdalena Rudnik

  DOI：10.3987/com-99-8655

  日期：——