N-acetyl allysine ethylene acetal | 226725-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl allysine ethylene acetal
• 英文别名: 5-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-acetamidopentanoic acid；2-acetamido-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoic acid
• CAS: 226725-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: VQUYDXBUPSJEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 一氧化碳 、 乙酸酐 、 乙二醇 、 丁烯-2-醛 在 酒石酸 、 Rh(CO)2(acac) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-acetyl allysine ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  加氢甲酰化与生物催化相结合大规模合成（S）-赖氨酸乙烯乙缩醛

  摘要：

  （S）-2-氨基-5- [1,3]二氧戊环-2-基-戊酸[（S）-烯丙基乙烯乙缩醛]是许多血管紧张素-I转化酶（ ACE）和中性内肽酶（NEP）抑制剂目前正在临床试验中。通过我们加氢甲酰化和生物催化技术的结合，我们从巴豆醛开始开发了一种有效的五步合成路线。本文描述了此过程的发展，从而导致了大规模的商业制造活动。

  DOI：

  10.1021/op100258j

文献信息

• The Combination of Hydroformylation and Biocatalysis for the Large-Scale Synthesis of (<i>S</i>)-Allysine Ethylene Acetal
  作者：Christopher J. Cobley、Christopher H. Hanson、Michael C. Lloyd、Shaun Simmonds、Wei Jun Peng

  DOI：10.1021/op100258j

  日期：2011.1.21

  The compound, (S)-2-amino-5-[1,3]dioxolan-2-yl-pentanoic acid [(S)-allysine ethylene acetal], is a key intermediate in a number of angiotension-I converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP) inhibitors currently in clinical trials. Through a combination of our hydroformylation and biocatalysis technologies we have developed an efficient five-step synthetic route to this material starting

  （S）-2-氨基-5- [1,3]二氧戊环-2-基-戊酸[（S）-烯丙基乙烯乙缩醛]是许多血管紧张素-I转化酶（ ACE）和中性内肽酶（NEP）抑制剂目前正在临床试验中。通过我们加氢甲酰化和生物催化技术的结合，我们从巴豆醛开始开发了一种有效的五步合成路线。本文描述了此过程的发展，从而导致了大规模的商业制造活动。