(4R,6S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(p-tosyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one | 927211-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(p-tosyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: [(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-oxooxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 927211-53-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆SSi
• 分子量: 538.737
• InChiKey: CXMPXDFWWRDBHD-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(p-tosyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到(4R,6S)-trans-4--6-iodomethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  他汀类手性侧链的合成——内酯与内酯途径

  摘要：

  4-O-受保护的 (4R,6S)-4-羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-酮 (3) 衍生自对映异构纯 (3R,5S)-3-羟基-5,6-(异亚丙基二氧基)己酸酯(2) 通常被认为是合成具有药理意义的他汀类药物的关键中间体。值得注意的是，到目前为止，无法从文献中得出关于这一假设的证据。我们的研究表明，只有甲硅烷基类型的保护基团才能成功用于初始 (3R,5S)-3-羟基-5,6-(异亚丙基二氧基)己酸乙酯 (1) 的 3-O-保护。环化后，羟基内酯 3b 转化为甲苯磺酸酯 5b，依次转化为碘化物 6b。后者被转化为膦酸酯9b。通过甲苯磺酸盐 5b 的 X 射线结构分析证实了中间体的所有立体化学归属和非对映异构纯度。出奇，甲苯磺酸盐 5b 和碘化物 6b 都不能转化为相应的腈 7b，腈 7b 是制备阿托伐他汀的关键中间体。膦酸酯 9b 和醛 4b 是最接近氟伐他汀和瑞舒伐他汀内酯的中间体。不幸的是，膦酸酯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600849
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-6-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-(p-tosyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4(R)-silyloxy-6(S)-iodomethyl-tetrahydropyran-2-one and its enantiomer, building blocks for HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86112-2